trans-5-Phenylmercapto-penten-(3)-ol-(2) | 23291-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trans-5-Phenylmercapto-penten-(3)-ol-(2)
• CAS: 23291-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: WNDAAFAPOITESV-AATRIKPKSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5-Phenylmercapto-penten-(3)-ol-(2) 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 (E)-4-acetoxy-1-phenylthio-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  A Highly Regioselective Reaction of Allylic Acetates with Silylated Carbon Nucleophiles Directed by a Sulfenyl Group. Scope, Limitation, and Mechanistic Aspects

  摘要：

  α-(Sulfenyl甲基)烯丙基醋酸盐在催化量的TMSOTf存在下，与硅烷化的碳亲核试剂反应，以中等至良好的产率和高度区域选择性在硫代甲基的α-位置上进行取代。对中间体阳离子物种的理论计算表明，环硫鎓离子是一种稳定形式；观察到的区域选择性定性地基于阳离子的LUMO系数进行合理化。还展示了一些产物的转化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.848
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 4-(phenylthio)crotonaldehyde 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 trans-5-Phenylmercapto-penten-(3)-ol-(2)
  参考文献：
  名称：

  A Highly Regioselective Reaction of Allylic Acetates with Silylated Carbon Nucleophiles Directed by a Sulfenyl Group. Scope, Limitation, and Mechanistic Aspects

  摘要：

  α-(Sulfenyl甲基)烯丙基醋酸盐在催化量的TMSOTf存在下，与硅烷化的碳亲核试剂反应，以中等至良好的产率和高度区域选择性在硫代甲基的α-位置上进行取代。对中间体阳离子物种的理论计算表明，环硫鎓离子是一种稳定形式；观察到的区域选择性定性地基于阳离子的LUMO系数进行合理化。还展示了一些产物的转化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.848