4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylamino)furan-2(5H)-one | 200053-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylamino)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-ylamino)-2H-furan-5-one
• CAS: 200053-21-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: GSDHUAVFMVHEDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylamino)furan-2(5H)-one 在 四氯苯醌 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 9-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-6,9-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]furo[3,4-b]quinolin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  植物中的聚烷氧基苯。5.在海胆胚胎中具有强微管蛋白去稳定活性的氮杂鬼臼毒素合成中的欧芹种子提取物和细胞培养分析

  摘要：

  使用欧芹种子油中的烯丙基聚烷氧基苯合成了一系列带有修饰的环B和E的4-氮杂鬼臼毒素衍生物。在表型海胆胚胎试验中体内评估了靶向分子的抗有丝分裂和微管蛋白去稳定活性。通过体内海胆胚胎测定法鉴定出的最具活性的化合物的特征是肉豆蔻酸衍生的环E（4e，6e和8e）。确定这些分子比鬼臼毒素更有效。通过使用A549和Jurkat人类白血病T细胞系的常规测定法进一步证实和评估了所选分子的细胞毒性作用，包括细胞生长抑制，细胞周期停滞，细胞微管破坏和凋亡诱导。B环的修饰产生6-OMe取代的分子8e，其为最具活性的化合物。最后，在Jurkat细胞中，化合物8e诱导了由顶端caspases-2和-9而不是caspase-8介导的caspase依赖性凋亡，这暗示了caspase-9依赖性内在凋亡途径的参与。

  DOI：

  10.1021/jm200737s
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 3,4-亚甲二氧基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylamino)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  植物中的聚烷氧基苯。5.在海胆胚胎中具有强微管蛋白去稳定活性的氮杂鬼臼毒素合成中的欧芹种子提取物和细胞培养分析

  摘要：

  使用欧芹种子油中的烯丙基聚烷氧基苯合成了一系列带有修饰的环B和E的4-氮杂鬼臼毒素衍生物。在表型海胆胚胎试验中体内评估了靶向分子的抗有丝分裂和微管蛋白去稳定活性。通过体内海胆胚胎测定法鉴定出的最具活性的化合物的特征是肉豆蔻酸衍生的环E（4e，6e和8e）。确定这些分子比鬼臼毒素更有效。通过使用A549和Jurkat人类白血病T细胞系的常规测定法进一步证实和评估了所选分子的细胞毒性作用，包括细胞生长抑制，细胞周期停滞，细胞微管破坏和凋亡诱导。B环的修饰产生6-OMe取代的分子8e，其为最具活性的化合物。最后，在Jurkat细胞中，化合物8e诱导了由顶端caspases-2和-9而不是caspase-8介导的caspase依赖性凋亡，这暗示了caspase-9依赖性内在凋亡途径的参与。

  DOI：

  10.1021/jm200737s

文献信息

• A facile synthesis of the 4-aza-analogs of 1-arylnaphthalene lignans chinensin, justicidin B, and Taiwanin C
  作者：Yukio Hitotsuyanagi、Masatsugu Kobayashi、Masamoto Fukuyo、Koichi Takeya、Hideji Itokawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10204-0

  日期：1997.12

  tetronic acid (2) or 1,3-cyclopentanedione (3) produced anilinolactones 4a-d and anilinocyclopentenone 5a, respectively, which were then condensed with benzaldehydes to yield 4-aza-1-arylnaphthalene lignan analogs 6–19.

  苯胺1a-d与tetronic酸（2）或1,3-环戊二酮（3）反应分别生成苯胺内酯4a-d和苯胺基环戊烯酮5a，然后与苯甲醛缩合生成4-氮杂-1-芳基萘木脂素类似物6 –19。
• Synthesis of 4-azo-butenolides
  作者：Ana Paula da Rocha Pissurno、Rosangela da Silva de Laurentiz

  DOI：10.1080/00397911.2017.1354380

  日期：2017.10.18

  An efficient, catalyst-free, microwave-assisted approach has been developed for the synthesis of 4-azo-butyenolides derivatives by condensing tetronic acid with various anilines. This approach exhibited good functional group compatibility and produced the desired products in good to excellent yields in just 30-40min. This approach can be seen as a better alternative to protocols with long reaction times used for the synthesis of these compounds, which are synthons for the obtaining of quinolines.[GRAPHICS].