methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl]amino]propanoate | 119991-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 119991-65-0
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₅
• 分子量: 407.466
• InChiKey: YVFPZZTYAHDMQG-NYHFZMIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘普生 、 L-酪氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Photooxygenation mechanisms in naproxen–amino acid linked systems

  摘要：

  通过稳态辐照、荧光光谱和激光闪烁光解，研究了含有与组氨酸（His）、色氨酸（Trp）和酪氨酸（Tyr）共价连接的两种萘普生（NPX）对映体的模型化合物的光氧化反应。NPX-His 系统的氧介导光活性最高。它们的荧光光谱与分离的 NPX 相匹配，并显示出明显的氧淬灭现象，导致 NPX 三重激发态（3NPX*-His）的产生减少。通过 UPLC-MS-MS 对 NPX-His 和 NPX-Trp 光解产物的分析表明，在这两种情况下，单线态氧（1O2）与氨基酸分子反应产生了两种光产物。NPX-Trp 系统最显著的特点是快速和立体选择性分子内荧光淬灭，这阻止了 3NPX*-Trp 的有效形成，从而解释了它们对光氧合反应活性较低的原因。最后，NPX-Tyr 系统几乎没有反应，其光物理性质与母体 NPX 基本一致。总之，这些结果表明了一种由 3NPX* 发色团生成 1O2 触发的 II 型光氧合机制。

  DOI：

  10.1039/c3pp50252j