tert-Butyl-[(E)-(S)-1-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-4-trityloxymethyl-hepta-3,6-dienyloxy]-dimethyl-silane | 240815-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[(E)-(S)-1-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-4-trityloxymethyl-hepta-3,6-dienyloxy]-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(1E,3S,5E)-1-iodo-2-methyl-6-(trityloxymethyl)nona-1,5,8-trien-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 240815-91-2
• 化学式: C₃₆H₄₅IO₂Si
• 分子量: 664.742
• InChiKey: YRBCUZMFZGZVIC-ZVFQMUDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.263±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.62
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(E)-(S)-1-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-4-trityloxymethyl-hepta-3,6-dienyloxy]-dimethyl-silane 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四(三苯基膦)钯 、 phosphate buffer 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 MMPP 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 102.26h， 生成 (E)-(4S,7R,8S,9S,16S)-13-Fluoromethyl-4,8-dihydroxy-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(E)-1-methyl-2-(2-vinyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过基于Stille偶联的策略进行埃博霉素E和相关侧链修饰类似物的全合成。

  摘要：

  已利用Stille偶联策略完成了从乙烯基碘7和噻唑-锡烷8h合成埃博霉素E的全过程。使用闭环复分解（RCM）由三烯15制备中心核心片段7及其反式异构体11，随后将其与多种替代的锡烷偶联以提供埃坡霉素类似物18a-o和19a-o的文库。然后使用Stille偶联方法从关键的大内酯中间体24制备埃博霉素B类似物，该中间体本身是通过基于大内酯化的策略合成的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00153-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-iodo-4-methylpent-4-enal 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 tert-Butyl-[(E)-(S)-1-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-4-trityloxymethyl-hepta-3,6-dienyloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过基于Stille偶联的策略进行埃博霉素E和相关侧链修饰类似物的全合成。

  摘要：

  已利用Stille偶联策略完成了从乙烯基碘7和噻唑-锡烷8h合成埃博霉素E的全过程。使用闭环复分解（RCM）由三烯15制备中心核心片段7及其反式异构体11，随后将其与多种替代的锡烷偶联以提供埃坡霉素类似物18a-o和19a-o的文库。然后使用Stille偶联方法从关键的大内酯中间体24制备埃博霉素B类似物，该中间体本身是通过基于大内酯化的策略合成的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00153-9