3,3;20,20-bis-ethanediyldioxy-5,6α-epoxy-5α-pregnane | 5189-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3;20,20-bis-ethanediyldioxy-5,6α-epoxy-5α-pregnane
• 英文别名: 3,3;20,20-Bis-aethandiyldioxy-5,6α-epoxy-5α-pregnan；3,3,20,20-Bis-ethylendioxy-5α-pregnan-5α,6α-epoxyd；5,6α-Epoxy-5α-pregnandion-(3,20)-bis-ethylenacetal
• CAS: 5189-84-4
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅
• 分子量: 418.574
• InChiKey: PGFNLHXWTKODAO-UTQOIESPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3;20,20-bis-ethanediyldioxy-5,6α-epoxy-5α-pregnane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到5α,6α-epoxypregnan-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  孕酮和前列腺素 E1 诱导的精子阳离子通道活化的甾体拮抗剂

  摘要：

  精子的阳离子通道 (CatSper) 是人体精子中钙的主要入口点，其正常功能对于成功受精至关重要。由于 CatSper 被黄体酮有效激活，我们评估了一系列类固醇来定义通道激活的构效关系，发现 CatSper 被多种结构修饰的类固醇激活。通过测试不能引起钙内流作为通道激活抑制剂的类固醇，我们发现醋酸甲羟孕酮、左炔诺孕酮和醛固酮可抑制黄体酮、前列腺素 E 1和真菌天然产物l产生的钙内流-sirenin，但这些甾体抑制剂未能阻止钙流入以响应 K +升高和 pH 值。与这些类固醇拮抗剂相比，我们首次证明 T 型钙通道阻滞剂 ML218 的作用类似于米贝拉地尔，阻断由配体和碱化/去极化激活的 CatSper 通道。这些 T 型钙通道阻滞剂对 CatSper 产生了无法克服的阻断作用，而三种类固醇产生的拮抗作用可以通过增加每种激活剂的浓度来克服，这表明类固醇选择性地拮抗配体诱导的 CatSper 激活

  DOI：

  10.1124/molpharm.121.000349
• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,3;20,20-bis-ethanediyldioxy-5,6α-epoxy-5α-pregnane
  参考文献：
  名称：

  孕酮和前列腺素 E1 诱导的精子阳离子通道活化的甾体拮抗剂

  摘要：

  精子的阳离子通道 (CatSper) 是人体精子中钙的主要入口点，其正常功能对于成功受精至关重要。由于 CatSper 被黄体酮有效激活，我们评估了一系列类固醇来定义通道激活的构效关系，发现 CatSper 被多种结构修饰的类固醇激活。通过测试不能引起钙内流作为通道激活抑制剂的类固醇，我们发现醋酸甲羟孕酮、左炔诺孕酮和醛固酮可抑制黄体酮、前列腺素 E 1和真菌天然产物l产生的钙内流-sirenin，但这些甾体抑制剂未能阻止钙流入以响应 K +升高和 pH 值。与这些类固醇拮抗剂相比，我们首次证明 T 型钙通道阻滞剂 ML218 的作用类似于米贝拉地尔，阻断由配体和碱化/去极化激活的 CatSper 通道。这些 T 型钙通道阻滞剂对 CatSper 产生了无法克服的阻断作用，而三种类固醇产生的拮抗作用可以通过增加每种激活剂的浓度来克服，这表明类固醇选择性地拮抗配体诱导的 CatSper 激活

  DOI：

  10.1124/molpharm.121.000349

文献信息

• Steroids—CXX synthesis of halogenated steroid hormones
  作者：A. Bowers、L. Cuéllar Ibáñez、H.J. Ringold

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80061-2

  日期：1959.1

  The conformational and electronic factors involved in the fission of steroid 5α,6α-epoxides with boron trifluoride-etherate are discussed with particular reference to C-3-keto-5α,6α-epoxides and their cycloethylene-dioxy derivatives.

  讨论了类固醇5α，6α-环氧化合物与三氟化硼-醚化物的裂变所涉及的构象和电子因素，特别是涉及C-3-酮5α，6α-环氧化合物及其环乙二氧基衍生物。
• Steroid Series. VIII. Ozonization of Some Unsaturated Steroid Derivatives.
  作者：Rinji Takasaki

  DOI：10.1248/cpb.10.445

  日期：——

  17α, 21-Dihydroxypregn-4-ene-3, 11, 20-trione 21-acetate and 5α-cholest-7-en-3β-ol acetate were treated with ozone to afford the corresponding 5β, 6β-and 7α, 8α-epoxide, respectively. 17α, 21-Dihydroxy-5α-pregn-9 (11)-ene-3, 20-dione 21-acetate gave 17α, 21-dihydroxy-9, 11-seco-5α-pregnane-3, 9, 20-trion-11-al 21-acetate on ozone oxidation, which was converted into 17α, 21-dihydroxy-9, 11-seco-5α-pregnane-3, 9, 20-trione-11-carboxylic acid 11, 17-lactone 21-acetate by oxidation with chromium trioxide.

  用臭氧处理 17α，21-二羟基-5α-孕甾-4-烯-3，11，20-三酮 21-乙酸酯和 5α-胆甾烯-7-烯-3β-醇乙酸酯，可分别得到相应的 5β，6β 和 7α，8α-环氧化物。17α，21-二羟基-5α-孕甾-9 (11)-烯-3，20-二酮 21-乙酸酯在臭氧氧化作用下生成 17α，21-二羟基-9，11-seco-5α-孕甾-3，9，20-三酮-11-醛 21-乙酸酯、用三氧化铬氧化后，转化为 17α，21-二羟基-9，11-seco-5α-孕甾-3，9，20-三酮-11-羧酸 11，17-内酯 21-乙酸酯。
• Steroids. CXXIV.¹ Studies in Cyano Steroids. Part I. The Synthesis of a Series of C-6-Cyano Steroid Hormones
  作者：A. Bowers、E. Denot、María Blanca Sánchez、L. M. Sánchez-Hidalgo、H. J. Ringold

  DOI：10.1021/ja01528a053

  日期：1959.10
• Cooley et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4112,4114
  作者：Cooley et al.

  DOI：——

  日期：——
• Takeda,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1966, vol. 14, p. 1096 - 1102
  作者：Takeda,K. et al.

  DOI：——

  日期：——