(3R,4R,7R,11S)-11-ethyl-4-hydroxy-3,7-dimethyl-1-azacyclotetradecan-2-one | 1354711-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R,7R,11S)-11-ethyl-4-hydroxy-3,7-dimethyl-1-azacyclotetradecan-2-one
• 英文别名: 3-epi-fluvirucinine A1；(3R,4R,7R,11S)-11-ethyl-4-hydroxy-3,7-dimethyl-azacyclotetradecan-2-one
• CAS: 1354711-85-5
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₂
• 分子量: 283.455
• InChiKey: XQFKUWFZAFNCKY-LVQVYYBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(2S,3R,7S)-7-ethyl-3-methyl-2-prop-2-enylazecan-1-yl]propan-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 (3R,4R,7R,11S)-11-ethyl-4-hydroxy-3,7-dimethyl-1-azacyclotetradecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过aza-Claisen重排可 立体声控制对功能化内酰胺的访问†

  摘要：

  开发了一种新型的和立体控制的方法来制备功能化的大内酰胺。该过程涉及立体选择性烯醇醚形成，接着是氮杂环膨胀经由氮杂Claisen重排。因此，我们描述了通过将E / Z-烯醇醚添加到中等大小的内酰胺中而制备的氮杂-克莱森重排诱导的氮杂环的环扩展的系统研究，以及立体化学结果。此外，该策略被成功地应用到fluvirucinine A的总合成1和3-外延-fluvirucinine阿1。该方法为分子内酰胺-醛醇缩合反应提供了一种有吸引力的替代方法，可用于修饰β-烷氧基-α-取代的基序。

  DOI：

  10.1039/c1ob06733h