4-bromo-2-iodo-1-vinylbenzene | 174791-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-iodo-1-vinylbenzene
• 英文别名: 4-Bromo-1-ethenyl-2-iodobenzene；4-bromo-1-ethenyl-2-iodobenzene
• CAS: 174791-85-6
• 化学式: C₈H₆BrI
• 分子量: 308.944
• InChiKey: VFIQEBKNHSQSBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-iodo-1-vinylbenzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-(2,2-Difluorocyclopropyl)-5-(4-methylpiperazin-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  作为PLK1抑制剂的化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供一类作为PLK1抑制剂的化合物，所述化合物及包含其的组合物能够抑制PLK1，从而可用于预防和/或治疗PLK1相关疾病，例如肿瘤等。

  公开号：

  CN117658987A
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-(溴甲基)-2-碘苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-bromo-2-iodo-1-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  聚亚苯基亚乙烯基轴承内嵌丁基氮氧化物的合成及铁磁耦合

  摘要：

  聚[[2- 或 4-[N-叔丁基-N-(三乙基甲硅烷氧基-或叔丁基二甲基甲硅烷氧基)氨基]-1,4- 或 1,2-亚苯基]亚乙烯基]通过聚合 4- 或 2-溴- 2-或4-[N-叔丁基-N-(三乙基甲硅烷氧基-或叔丁基二甲基甲硅烷氧基)氨基]苯乙烯分别与钯催化剂。它们被去保护和化学氧化以产生带有 2-或 4-取代的内置氮氧自由基的聚（1,4-或 1,2-亚苯基亚乙烯基）。多自由基化学性质稳定，它们的自旋浓度增加到 0.8 自旋/单位。包括相应双自由基和三自由基的 SQUID 测量表明，尽管侧基部分存在自旋缺陷，但聚（1，

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.499

文献信息

• Regioselective Tandem C–H Alkylation/Coupling Reaction of <i>ortho</i>-Iodophenylethylenes via <i>C</i>,<i>C</i>-Pallada(II)cycles
  作者：Bin-Bin Zhu、Wen-Bo Ye、Zhi-Tao He、Shu-Sheng Zhang、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acscatal.1c03386

  日期：2021.10.1

  diorganopalladium species with favorable stability and an electron-rich nature, leading to efficient sequential reactions with diverse electrophiles and nucleophiles. Specifically, the development of aryl-alkenyl-palladacycle-based transformations could provide an attractive approach with regio- and stereocontrol for the construction of multifunctionalized arylethylenes. However, currently, the C,C-pallada(II)cycle

  五元C , C -钯 (II) 环是一类独特的二有机钯物种，具有良好的稳定性和富电子性，可与不同的亲电子试剂和亲核试剂进行有效的连续反应。具体而言，基于芳基-烯基-钯环的转化的发展可以为构建多功能芳基乙烯提供一种具有区域和立体控制的有吸引力的方法。然而，目前C，C-钯（II）环的形成依赖于骨架中的刚性骨架或空间拥挤来促进环钯化，并且尚未实现没有α-取代基的芳基-烯基-钯环的形成。此外，可以区分两个 sp 的反应这种C (sp 2 )、C (sp 2 )-钯环的2个碳中心仍然难以捉摸。在此，我们报告了一种区域选择性三组分串联烷基化/偶联反应，适用于各种非、α-或 β-取代和 α，β-二取代的邻碘苯基乙烯。富电子 2-吡啶酮配体用于实现环钯化过程，导致芳基-烯基-钯环中间体，其中两个 C-Pd 键因其固有的空间和电子差异而被区分为烷基化。观察到区域/化学选择性和哈米特 σ 值之间良好的线性自由能关系。
• Dihydrobiphenylenes through Ruthenium-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions of<i>ortho</i>-Alkenylarylacetylenes with Alkynes
  作者：Silvia García-Rubín、Carlos González-Rodríguez、Cristina García-Yebra、Jesús A. Varela、Miguel A. Esteruelas、Carlos Saá

  DOI：10.1002/anie.201309496

  日期：2014.2.10

  A new synthetic route to dihydrobiphenylenes has been developed. The process involves a mild RuII‐catalyzed [2+2+2] dimerization of ortho‐alkenylarylacetylenes or its more versatile variant, the Ru‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition of ortho‐ethynylstyrenes with alkynes. Mechanistic aspects of this [2+2+2] cycloaddition are discussed.

  已经开发出一种新的合成二氢联苯的途径。该过程涉及轻度的Ru II催化的邻链烯基芳基乙炔的[2 + 2 + 2]二聚化或其更通用的变体，即Ru催化的邻乙炔基苯乙烯与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成。讨论了这种[2 + 2 + 2]环加成反应的机理。
• Poly(phenylenevinylene) Bearing Built-in<i>tert</i>-Butylnitroxide. A Polyradical Ferromagnetically Coupled in the Intrachain
  作者：Takashi Kaneko、Shuichi Toriu、Yoshihiro Kuzumaki、Hiroyuki Nishide、Eishun Tsuchida

  DOI：10.1246/cl.1994.2135

  日期：1994.11

  Poly(1,4- or 1,2-phenylenevinylene)s bearing a 2- or 4-substituted nitroxide radical were synthesized by polymerizing [bromo[N-tert-butyl-N-(trialkylsiloxy)amino]]styrenes with a palladium catalyst. The polyradicals were chemically stable, and their ESR and SQUID measurements indicated an intramolecular and through-bond ferromagnetic coupling.

  在钯催化剂的作用下，通过聚合[溴[N-叔丁基-N-(三烷基硅氧基)氨基]]苯乙烯，合成了带有 2 或 4 取代亚硝基的聚(1,4-或 1,2-phenylenevinylene)s 。这些多自由基化学性质稳定，其 ESR 和 SQUID 测量结果表明存在分子内和通键铁磁耦合。