2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-phenylacetic acid | 13662-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-phenylacetic acid
• 英文别名: 2-(3,5-Ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-phenylacetic acid
• CAS: 13662-46-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: ZEBLFCVUMXASLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-phenylacetic acid 在 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85 %的产率得到methyl 2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  CO2 电化学还原羧化对醌甲基化物

  摘要：

  在此，开发了对醌甲基化物与CO 2的电化学还原羧化。可以以中等至优异的产率获得各种增值羧酸。初步研究表明，对醌甲基化物在反应过程中被还原为苄基负碳离子。该方案具有原子经济性高、操作简单且环境友好的特点，能够合成各种羧酸化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300789
• 作为产物：
  描述：

  2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-[(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)(phenyl)methyl]malononitrile 在 四丁基氟化铵 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过将1,6-加成的掩蔽酰基氰化物对对醌甲基甲烷合成丙二腈取代的二芳基次甲基。

  摘要：

  摘要 已经开发了一种通过与掩蔽的酰基氰化物（MAC）试剂进行1,6-共轭加成对苯醌甲基化物来合成丙二腈取代的二芳基次甲基的有效方法。在温和的条件下，可扩展的反应以良好至极好的收率发生，从而可以直接获得一系列丙二腈取代的二芳基次甲基。该协议的合成效用已在生物活性化合物的合成中得到证明。 已经开发了一种通过与掩蔽的酰基氰化物（MAC）试剂进行1,6-共轭加成对苯醌甲基化物来合成丙二腈取代的二芳基次甲基的有效方法。在温和的条件下，可扩展的反应以良好至极好的收率发生，从而可以直接获得一系列丙二腈取代的二芳基次甲基。该协议的合成效用已在生物活性化合物的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590947

文献信息

• Silylative aromatization of <i>p</i>-quinone methides under metal and solvent free conditions
  作者：Tingting Li、Yuzhu Wu、Wenzeng Duan、Yudao Ma

  DOI：10.1039/d1ra03193g

  日期：——

  A base-mediated silylation reaction leading to benzyl silanes has been developed. Under transition-metal and solvent free conditions, the silylation of a wide array of p-quinone methides is achieved using a Cs2CO3 catalyst in yields up to 96%. Carboxylation of the as-obtained organosilane with gaseous CO2 provides a new synthetic protocol for the preparation of carboxylic acid.

  已经开发了一种产生苄基硅烷的碱介导的甲硅烷基化反应。在无过渡金属和无溶剂条件下，使用 Cs 2 CO 3催化剂可实现多种对醌甲基化物的甲硅烷基化，收率高达 96%。用气态 CO 2对所获得的有机硅烷进行羧基化为制备羧酸提供了一种新的合成方案。
• Magnesium-Mediated Umpolung Carboxylation of <i>p</i>-Quinone Methides with CO₂
  作者：Yunying Yan、Jianjun Hao、Fenfen Xie、Fen Han、Linhai Jing、Pan Han

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01632

  日期：2023.10.20

  Magnesium-mediated reductive carboxylation of p-QMs with CO2 via an Umpolung strategy has been developed, which can be used for the preparation of various aryl acetic acids. This protocol featured high atom economy, mild conditions, and operational simplicity. The creation of this Umpolung carboxylation of p-QMs will unprecedentedly extend the application of p-QMs to nucleophilic reagents.

  已经开发出镁介导的p -QMs与CO 2通过Umpolung策略的还原羧化反应，可用于制备各种芳基乙酸。该方案具有原子经济性高、条件温和、操作简单等特点。p -QM的 Umpolung 羧化作用的产生将前所未有地将p -QM的应用扩展到亲核试剂。