methyl (E,5S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]hex-3-enoate | 1346226-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E,5S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]hex-3-enoate
• CAS: 1346226-88-7
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₅
• 分子量: 391.508
• InChiKey: HMSCRGASEFLIOA-KBOKABMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,5S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]hex-3-enoate 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-trans-5-t-butoxycarbonylamino-6-(4-t-butoxyphenyl)hex-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  动力学解偶联：Xxx-Gly（E）-烯烃二肽等位基因合成的途径

  摘要：

  探索了一种新的制备Xxx-Gly（E）-烯烃二肽等排物（EADIs）的方法，该方法使用LDA脱质子化，然后用1 N HCl淬灭。该方法称为动力学解偶联，能够合成Tyr-Gly，Gly-Gly，Ser-Gly，Pro-Gly和Phe-Gly EADIs，以及一种Tyr-Gly三取代烯烃二肽等排物（TADI）。总体而言，该方法基于可商购的材料，可实现高收率，仅需很少的合成步骤，并且可以在多种EADI的合成中达到克级。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.136
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]butanoate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl (E,5S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]hex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  动力学解偶联：Xxx-Gly（E）-烯烃二肽等位基因合成的途径

  摘要：

  探索了一种新的制备Xxx-Gly（E）-烯烃二肽等排物（EADIs）的方法，该方法使用LDA脱质子化，然后用1 N HCl淬灭。该方法称为动力学解偶联，能够合成Tyr-Gly，Gly-Gly，Ser-Gly，Pro-Gly和Phe-Gly EADIs，以及一种Tyr-Gly三取代烯烃二肽等排物（TADI）。总体而言，该方法基于可商购的材料，可实现高收率，仅需很少的合成步骤，并且可以在多种EADI的合成中达到克级。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.136