6-((5-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)amino)hexanenitrile | 1538625-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-((5-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)amino)hexanenitrile
• 英文别名: 6-[[5-(Trifluoromethyl)pyridin-3-yl]amino]hexanenitrile
• CAS: 1538625-33-0
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃N₃
• 分子量: 257.258
• InChiKey: QEYHLHUACKRSBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-胺己腈 、 3-氯-5-三氟甲基吡啶 在 (BINAP)Ni(η2-NC-Ph) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到6-((5-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)amino)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  控制第一排催化剂：通过 BINAP-Ligated 单组分 Ni(0) 配合物催化芳基和杂芳基氯化物和溴化物与脂肪伯胺的胺化

  摘要：

  在催化循环的两电子步骤期间，第一排金属配合物经常经历不希望的单电子氧化还原过程。我们报告了由定义明确的单组分镍前体 (BINAP)Ni(η2-NC-Ph) (BINAP = 2,2'-bis(biphenylphosphino)-1) 催化的芳基氯化物和溴化物与脂肪族伯胺的胺化,1'-联萘)，最大限度地减少 Ni(I) 物质和 (BINAP)2Ni 的形成。该反应的范围包括电子变化的芳基氯化物和含氮杂芳基氯化物，包括吡啶、喹啉和异喹啉衍生物。机理研究支持涉及用于这种镍催化胺化的 Ni(0)/Ni(II) 对的催化循环，并且与 Ni(I) 卤化物中间体不一致。通过 31P NMR 光谱监测反应混合物，确定 (BINAP)Ni(η2-NC-Ph) 是芳基氯化物和溴化物胺化中催化剂的静止状态。动力学研究表明，芳基氯化物和溴化物的胺化在催化剂和芳基卤化物中均为一级，在碱和胺中为零级。代表性芳基氯在

  DOI：

  10.1021/ja411911s