N-Benzhydryliden-phenylsulfonamid | 10398-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzhydryliden-phenylsulfonamid
• 英文别名: N-(diphenylmethylene)benzenesulfonamide
• CAS: 10398-99-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 321.4
• InChiKey: LECLPBHPQOFADH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzhydryliden-phenylsulfonamid 在 9-噻吨酮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(phenylsulfonyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 N-磺酰酮亚胺脱氨作用光催化烯烃磺酰过氧化

  摘要：

  报道了烯烃与N-磺酰酮亚胺和叔丁基过氧化氢的光催化三组分磺酰过氧化反应。该反应通过光诱导EnT过程进行，可以在温和的反应条件下，在没有过渡金属催化剂的情况下有效合成各种β-过氧化砜。还进行了过氧化物的下游衍生化。此外，该方案的实用性通过 11β-HSD1 抑制剂和抗前列腺癌药物比卡鲁胺的合成得到体现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00241
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 三(2,4,6-三甲氧基苯基)磷 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-Benzhydryliden-phenylsulfonamid
  参考文献：
  名称：

  钯催化反应反极性合成 N-磺酰基酮亚胺与亚氨基硅烷和二芳基碘鎓盐

  摘要：

  亚胺是有机化学中的重要组成部分。亚胺、醛亚胺和酮亚胺传统上是通过相应的羰基化合物与胺部分的缩合反应合成的。最近，已经报道了使用亚胺酰氯的钯催化合成酮亚胺。作为替代方案，我们报告了在钯催化剂存在下使用阴离子等效的亚氨基硅烷作为新的亲核偶联配偶体的N-磺酰基酮亚胺的反极性合成。据我们所知，这是首次报道在过渡金属催化的偶联反应中使用亚氨基硅烷。二芳基碘盐作为亲电试剂，各种芳基-芳基或杂芳基-芳基N以高达 99% 的分离产率成功制备了 -磺酰酮亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00116

文献信息

• 5-(Diarylimino)- and 5-(sulfoximido)dibenzothiophenium triflates: syntheses and applications as electrophilic aminating reagents
  作者：Zhen Li、Gonela Vijaykumar、Xiangdong Li、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1039/d1ob00285f

  日期：——

  Specifically, the uncatalyzed imination of thiols or sulfinates proceeds with good yields, while under the mild reaction conditions offered by visible light photoredox catalysis, the radical amination of hydrazones or the sulfoximidation of benzylic, allylic and propargylic C–H bonds takes place satisfactorily.

  报道了分别由二芳基嘧啶或磺胺嘧啶一锅合成定义明确的5-（二芳基氨基）和5-（磺基亚氨基）二苯并噻吩三氟甲磺酸盐，并通过X射线晶体学阐明了这些化合物的一系列结构。与它们的高价I（III）类似物类似，这些化合物的亚氨基和亚磺酰亚胺基可选择性转移到有机底物上。特别地，未催化的硫醇或亚磺酸盐的胺化反应以良好的收率进行，而在可见光氧化还原催化提供的温和的反应条件下，的自由基胺化或苄基，烯丙基和炔丙基CH键的磺酰亚胺化则令人满意。
• Photochemical and Atom-Economical Sulfonylimination of Alkenes with Bifunctional <i>N</i>-Sulfonyl Ketimine
  作者：Lei Wang、Yang Yu、Li Deng、Kang Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00724

  日期：——

  tolerance, provides a direct and atom-economic approach for the synthesis of valuable β-amino sulfone derivatives as a single regioisomer. In addition to terminal alkenes, internal alkenes participate in this reaction with high diastereoselectivity. N-Sulfonyl ketimines with aryl or alkyl substituents were found to be compatible with this reaction condition. This method could be applied in the late-stage

  通过使用现成的N-磺酰基酮亚胺作为双功能试剂，开发了烯烃的有机光催化磺酰化。这种转化具有显着的官能团耐受性，为合成有价值的 β-氨基砜衍生物作为单一区域异构体提供了一种直接且原子经济的方法。除了末端烯烃外，内部烯烃也以高非对映选择性参与该反应。发现具有芳基或烷基取代基的N-磺酰基酮亚胺与该反应条件相容。该方法可应用于药物的后期修饰。此外，观察到烯烃正式插入环状磺酰亚胺中，得到扩环产物。
• Photoredox-Catalyzed Strain-Release-Driven Synthesis of Functionalized Spirocyclobutyl Oxindoles
  作者：Tushar Singha、Nakul Abhay Bapat、Subrat Kumar Mishra、Durga Prasad Hari

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02177

  日期：2024.8.2

  Spirocyclobutyl oxindoles have garnered substantial attention in drug discovery and pharmaceuticals owing to their wide range of biological activities. Strain-release in small-ring compounds is a powerful strategy to enable efficient access to complex molecules. In this study, we successfully realized a photoredox-catalyzed strain-release radical spirocyclization approach to attain functionalized spirocyclobutyl

  螺环丁基羟吲哚由于其广泛的生物活性而在药物发现和制药领域引起了广泛关注。小环化合物中的应变释放是一种有效获取复杂分子的强大策略。在这项研究中，我们成功实现了光氧化还原催化的应变释放自由基螺环化方法，以获得功能化的螺环丁基羟吲哚。一系列不同的自由基，如磺酰基、膦酰基和三氟甲基，被有效地添加到双环丁烷（BCB）的紧张C-C σ-键上，以提供螺环丁基羟吲哚库。此外，获得的产品可以转化为有价值的构建模块。观察到的反应性和选择性已根据密度泛函理论计算合理化。
• Radical strain-release photocatalysis for the synthesis of azetidines
  作者：Ricardo I. Rodríguez、Vasco Corti、Lorenzo Rizzo、Stefano Visentini、Marco Bortolus、Agnese Amati、Mirco Natali、Giorgio Pelosi、Paolo Costa、Luca Dell’Amico

  DOI：10.1038/s41929-024-01206-4

  日期：——

  used to build complex architectures. However, although there are many strategies for accessing small carbocyclic derivatives, the synthesis of azetidines remains underdeveloped. Here we report a photocatalytic radical strategy for accessing densely functionalized azetidines from azabicyclo[1.1.0]butanes. The protocol operates with an organic photosensitizer, which finely controls the key energy-transfer

  四元环在药物发现中越来越受欢迎，促使合成化学界推进和重新发明旧策略来制作这些结构。最近，应变释放概念已被用来构建复杂的架构。然而，尽管有许多获得小碳环衍生物的策略，但氮杂环丁烷的合成仍然不发达。在这里，我们报告了一种从氮杂双环[1.1.0]丁烷中获取密集官能化氮杂环丁烷的光催化自由基策略。该协议使用有机光敏剂，可通过不同类型的磺酰亚胺精细控制关键的能量转移过程。自由基中间体通过自由基应变释放过程被氮杂双环[1.1.0]丁烷拦截，从而一步获得双官能化氮杂环丁烷。这一根本过程是通过光谱和光学技术以及密度泛函理论计算的结合来揭示的。通过合成各种氮杂环丁烷靶标（包括塞来昔布和萘普生的衍生物），说明了该方法的功效和通用性。
• Brown,C. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1978, p. 822 - 828
  作者：Brown,C. et al.

  DOI：——

  日期：——