3-[3-amino-5,7-bis[3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylamino]-3-oxopropyl]-1-adamantyl]-N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]propanamide | 1326757-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-[3-amino-5,7-bis[3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylamino]-3-oxopropyl]-1-adamantyl]-N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]propanamide
• CAS: 1326757-22-5
• 化学式: C₄₃H₅₆N₄O₉
• 分子量: 772.939
• InChiKey: FOEZEDLSUYNGRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-amino-5,7-bis[3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylamino]-3-oxopropyl]-1-adamantyl]-N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]propanamide 、 Eosin Y 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2,4,5,7-tetrabromo-3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)-N-[3,5,7-tris[3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylamino]-3-oxopropyl]-1-adamantyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  金属表面化学修饰的仿生原理：三脚架邻苯二甲酸酯的合成，如铁载体和贻贝粘附蛋白的类似物

  摘要：

  按照仿生设计原理，已经合成了基于金刚烷基和三烷基甲基核心结构的四价支架。这些支架已与三种儿茶酚胺偶联，因此类似于许多天然金属粘合剂（例如贻贝粘附蛋白和铁载体，例如肠杆菌素）的三脚架识别基序。除了这种三脚架识别元件外，我们的支架还为效应分子的缀合提供了第四个位置。这些效应子可以通过生物相容性缀合技术缀合到支架上，并且可以用于为各种应用（例如在植入工程中）定制不同金属表面的特性。在这里，我们描述了几种三脚架金属粘合剂的合成及其在TiO 2上的固定化使用简单的浸涂程序即可涂刷表面。此外，我们证明了我们的表面结合剂通过染料偶联与染料曙红Y作为效应分子的结合。通过使用椭偏仪，飞行时间二次离子质谱仪，IR光谱仪和接触角测量仪对所得表面进行了分析，以确认三价表面粘合剂对TiO 2薄膜和纳米颗粒的比重。作为概念的证明，我们已经证明了曙红Y染料对TiO 2纳米颗粒的功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201100715
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[3,5,7-tris[3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylamino]-3-oxopropyl]-1-adamantyl]carbamate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到3-[3-amino-5,7-bis[3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylamino]-3-oxopropyl]-1-adamantyl]-N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  金属表面化学修饰的仿生原理：三脚架邻苯二甲酸酯的合成，如铁载体和贻贝粘附蛋白的类似物

  摘要：

  按照仿生设计原理，已经合成了基于金刚烷基和三烷基甲基核心结构的四价支架。这些支架已与三种儿茶酚胺偶联，因此类似于许多天然金属粘合剂（例如贻贝粘附蛋白和铁载体，例如肠杆菌素）的三脚架识别基序。除了这种三脚架识别元件外，我们的支架还为效应分子的缀合提供了第四个位置。这些效应子可以通过生物相容性缀合技术缀合到支架上，并且可以用于为各种应用（例如在植入工程中）定制不同金属表面的特性。在这里，我们描述了几种三脚架金属粘合剂的合成及其在TiO 2上的固定化使用简单的浸涂程序即可涂刷表面。此外，我们证明了我们的表面结合剂通过染料偶联与染料曙红Y作为效应分子的结合。通过使用椭偏仪，飞行时间二次离子质谱仪，IR光谱仪和接触角测量仪对所得表面进行了分析，以确认三价表面粘合剂对TiO 2薄膜和纳米颗粒的比重。作为概念的证明，我们已经证明了曙红Y染料对TiO 2纳米颗粒的功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201100715

文献信息

• Synthesis of Tripodal Catechol Derivatives Having an Adamantyl Basic Framework for Functionalizing Surfaces
  申请人：Maison Wolfgang

  公开号：US20130245269A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention describes tripodal catechol derivatives with an adamantyl basic framework for the functionalisation of surfaces, methods for their production and use. The remaining fourth bridgehead position is easily suitable to be further functionalised via so-called click reactions, by way of example with biomolecules, dyes, radiomarkers, polyethylene glycol or active agents. The compounds according to the present invention have the general formula X-Ad[(CH 2 ) n —YZ] 3 , wherein A stands for the adamantyl skeleton, X stands for a group —(CH 2 ) p —R 5 , wherein p=0 to 10 and R 5 is selected from —H, —NH 2 , —NO 2 , —OH, —SH, —O—NH 2 , —NH—NH 2 , —N═C═S—, —N═C═O—, —CH═CH 2 , —C≡CH, —COOH, —(C═O)H, —(C═O)R 6 Y stands for —CH 2 —, —CH═CH—, —O—, —S—, —S—S—, —NH—, —O—NH—, —NH—O—, —HC═N—O—, —O—N═CH—, —NR 1 —, -aryl-, -heteroaryl-, —(C═O)—, —O—(C═O)—, —(C═O)—O—, —NH—(C═O)—, —(C═O)—NH—, —NR 1 —(C═O)—, —(C═O)—NR 1 —, —NH—(C═O)—NH—, —NH—(C═S)—NH—, R 1 stands for an alkyl group, R 6 for an alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or heteroaryl group, and Z stands for a catechol derivative. The production of the compounds occurs by reacting a compound X-Ad[(CH 2 ) n —Y′] 3 with a reagent Y″Z to the corresponding compound X-Ad[(CH 2 ) n —YZ] 3 and subsequently purifying the reaction product. Y′ and Y″ are hereby precursors of Y. The compounds according to formula (I) according to the present invention are suitable to be used in a method to functionalise surfaces. The X group of the compounds according to the present invention is suitable to be optionally coupled to an effector, for example, by means of click chemistry.

  本发明描述了具有金刚烷基框架的三脚脚脚酚衍生物，用于功能化表面，以及它们的生产和使用方法。剩余的第四桥头位易于通过所谓的点击反应进一步功能化，例如与生物分子、染料、放射标记物、聚乙二醇或活性剂等。根据本发明的化合物具有一般公式X-Ad[(CH2)n—YZ]3，其中A代表金刚烷骨架，X代表一个基团—(CH2)p—R5，其中p=0到10，R5选自—H、—NH2、—NO2、—OH、—SH、—O—NH2、—NH—NH2、—N═C═S—、—N═C═O—、—CH═CH2、—C≡CH、—COOH、—(C═O)H、—(C═O)R6，Y代表—CH2—、—CH═CH—、—O—、—S—、—S—S—、—NH—、—O—NH—、—NH—O—、—HC═N—O—、—O—N═CH—、—NR1—、-芳基-、-杂环基-、—(C═O)—、—O—(C═O)—、—(C═O)—O—、—NH—(C═O)—、—(C═O)—NH—、—NR1—(C═O)—、—(C═O)—NR1—、—NH—(C═O)—NH—、—NH—(C═S)—NH—，R1代表烷基基团，R6代表烷基、烯基、炔基、芳基或杂环基，Z代表一个邻苯二酚衍生物。化合物的制备通过将化合物X-Ad[(CH2)n—Y′]3与试剂Y″Z反应形成相应的化合物X-Ad[(CH2)n—YZ]3，然后纯化反应产物。Y′和Y″是Y的前体。根据本发明的公式(I)的化合物适用于用于功能化表面的方法中。根据本发明的化合物的X基团适用于可选择地与效应物耦合，例如通过点击化学方法。
• US8785641B2
  申请人：——

  公开号：US8785641B2

  公开（公告）日：2014-07-22
• A Biomimetic Principle for the Chemical Modification of Metal Surfaces: Synthesis of Tripodal Catecholates as Analogues of Siderophores and Mussel Adhesion Proteins
  作者：Elisa Franzmann、Faiza Khalil、Christoph Weidmann、Michael Schröder、Marcus Rohnke、Jürgen Janek、Bernd M. Smarsly、Wolfgang Maison

  DOI：10.1002/chem.201100715

  日期：2011.7.25

  following a biomimetic design principle, tetravalent scaffolds based on an adamantyl and trisalkylmethyl core structure have been synthesized. These scaffolds have been coupled to three catecholamines, thus resembling the characteristic tripodal recognition motif of many natural metal binders, such as mussel adhesion proteins and siderophores, for example, enterobactin. Besides this tripodal recognition

  按照仿生设计原理，已经合成了基于金刚烷基和三烷基甲基核心结构的四价支架。这些支架已与三种儿茶酚胺偶联，因此类似于许多天然金属粘合剂（例如贻贝粘附蛋白和铁载体，例如肠杆菌素）的三脚架识别基序。除了这种三脚架识别元件外，我们的支架还为效应分子的缀合提供了第四个位置。这些效应子可以通过生物相容性缀合技术缀合到支架上，并且可以用于为各种应用（例如在植入工程中）定制不同金属表面的特性。在这里，我们描述了几种三脚架金属粘合剂的合成及其在TiO 2上的固定化使用简单的浸涂程序即可涂刷表面。此外，我们证明了我们的表面结合剂通过染料偶联与染料曙红Y作为效应分子的结合。通过使用椭偏仪，飞行时间二次离子质谱仪，IR光谱仪和接触角测量仪对所得表面进行了分析，以确认三价表面粘合剂对TiO 2薄膜和纳米颗粒的比重。作为概念的证明，我们已经证明了曙红Y染料对TiO 2纳米颗粒的功能化。