2-trifluorovinyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 2130860-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-trifluorovinyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: trifluorovinyl pinacol boronate；4,4,5,5-Tetramethyl-2-(1,2,2-trifluoroethenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 2130860-46-5
• 化学式: C₈H₁₂BF₃O₂
• 分子量: 207.988
• InChiKey: IARJWUZJQHTUFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘三氟甲苯 、 2-trifluorovinyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 1,10-菲罗啉 、 copper (I) tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到1-(1,2,2-三氟乙烯基)-4-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  铜催化多氟烯烃的区域选择性单脱氟硼化反应生成各种氟烯烃

  摘要：

  多氟烯烃的单脱氟硼化已经在区域条件下通过铜催化以区域选择性的方式实现了。该方法已显示出极其广泛的底物，包括（二氟乙烯基）芳烃，四氟乙烯（TFE），（三氟乙烯基）芳烃和三氟甲基化的单氟烯烃。硼源的选择对于有效转化（二氟乙烯基）芳烃很重要。（BPIN）2是适合于与缺电子的芳基和（BNEP）衬底2对于那些具有富电子芳基的化合物。将（氟烯基）硼酸酯衍生化为相应的三氟硼酸钾盐使得产物易于分离，这极大地提高了单脱氟硼化反应的合成实用性。化学计量学实验表明区域选择性的命运取决于β-氟消除的模式，其取决于底物。硼烷基的进一步转化允许容易地制备氟代烯烃衍生物，如合成阿托伐他汀的氟代烯烃模拟物所举例说明的那样，其有效抑制了HMG-CoA还原酶的酶活性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08343
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-2H-imidazol-1-ium-2-ide;copper(1+);1,1,2-trifluoroethene 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 2,3,3,3-四氟丙烯 、 三氟甲苯 作用下， 100.0 ℃ 、354.66 kPa 条件下， 以47%的产率得到2-trifluorovinyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的氟代烯烃原料的氟化乙烯基硅烷

  摘要：

  在此，描述了四氟乙烯和其他多氟烯烃的铜催化的CF键脱氟甲硅烷基化反应。基于一系列与铜配合物的化学计量反应的机理研究表明，该脱氟甲硅烷基化反应的关键步骤是：1）将1,2-甲硅烷基铜中间体添加到多氟烯烃中，以及2）随后的选择性β-氟消除，生成Cu-F物种。Lewis酸性F-Bpin促进了β-氟的消除，这是在脱氟甲硅烷基化过程中原位产生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201710866

文献信息

• Organocatalyzed Controlled Radical Copolymerization toward Hybrid Functional Fluoropolymers Driven by Light
  作者：Yang Zeng、Qinzhi Quan、Peng Wen、Zexi Zhang、Mao Chen

  DOI：10.1002/anie.202215628

  日期：2022.12.23

  A metal-free controlled radical copolymerization of trifluorovinyl boronic ester and vinyl esters has been established, enabling the on-demand synthesis of main-chain hybrid functional polymers driven by light. This work furnishes a facile and versatile strategy to tailor F/B-incorporated polymers, which facilitates chain-extensions, post modifications to unprecedented polymers, and allows innovations

  建立了三氟乙烯基硼酸酯和乙烯基酯的无金属可控自由基共聚，实现了光驱动下主链杂化功能聚合物的按需合成。这项工作提供了一种简便且通用的策略来定制掺入 F/B 的聚合物，这有助于链延长、对前所未有的聚合物进行后修饰，并允许共聚物电解质的创新。