4,4-二氟异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮 | 1443981-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4,4-二氟异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮
• 英文名称: 4,4-difluoroisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
• 英文别名: 4,4-Difluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1,3-dione；4,4-difluoroisoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1443981-83-6
• 化学式: C₉H₅F₂NO₂
• mdl: MFCD24842768
• 分子量: 197.141
• InChiKey: CNHMPGXYLZDVCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-difluoro-3-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 在 盐酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4,4-二氟异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺与 2,2-二氟乙烯基甲苯磺酸铑催化偶联的实验和理论研究：氟化杂环的多样化合成

  摘要：

  氟化杂环在制药和农化工业中发挥着重要作用。在此，我们报告了通过铑 (III) 催化的芳烃/烯烃的 CH 活化以及与 2,2-二氟乙烯基甲苯磺酸酯的多功能偶联来合成四种类型的氟化杂环。由于 N-OMe 苯甲酰胺是一个导向基团 (DG)，该反应产生了一种单氟化烯烃，同时保留了甲苯磺酸酯官能团。随后的一锅酸处理允许有效合成 4-fluoroisoquinolin-1(2H)-ones 和 5-fluoropyridin-2(1H)-ones。然而，当使用 N-OPiv 苯甲酰胺时，会发生 [4 + 2] 环化以提供 gem-difluorinated 二氢异喹啉-1(2H)-ones。合成应用已经得到证明，芳烃和偶联伙伴的现成可用性突出了这些协议的合成潜力。从机制上讲，这两个过程共享一个共同的过程，包括 NH 去质子化、CH 活化和烯烃插入以形成 7 元罗达环。此后，在密度泛函理论（DFT）研究的基础上，遵循了以

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00118