1,2-diacetoxy-3,5-di-tert-butylbenzene | 21851-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1,2-diacetoxy-3,5-di-tert-butylbenzene
• 英文别名: (2-Acetyloxy-3,5-ditert-butylphenyl) acetate
• CAS: 21851-28-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: UPVHEMQZTSKJJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  100-110 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diacetoxy-3,5-di-tert-butylbenzene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到3,5-二叔丁基邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Dienone-phenol conversions of 4-x-substituted 4-hydroxy-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dienones in acid media

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953095
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三叔丁基苯酚 在 lead(IV) acetate 作用下， 生成 1,2-diacetoxy-3,5-di-tert-butylbenzene
  参考文献：
  名称：

  �ber die Einwirkung von Bleitetraacetat auf Phenole, 11. Mitt.: Darstellung neuer o- und p-Benzochinolacetate und o-Chinonondiacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00908808

文献信息

• Efficient <i>ortho</i>-Oxidation of Phenols with Diacyl Peroxides
  作者：Masahiro Tada、Risa Ishiguro、Ryohei Izumi

  DOI：10.1248/cpb.56.239

  日期：——

  A stable symmetric diacyl peroxide, m-chlorobenzoyl peroxide (mCBPO), and an asymmetric diacyl peroxide, chloroacetyl m-chlorobenzoyl peroxide (CAMCBPO), were synthesized from m-chloroperbenzoic acid. Both peroxides oxidized phenols selectively at the ortho position predoninantly. CAMCBPO gave para-oxidized compounds as minor products from some phenols. The improvement of the yield of ortho-oxidation of phenols with mCBPO was also reported.

  从间氯过苯甲酸出发，合成了稳定的对称二酰基过氧化物间氯苯甲酰过氧化物（mCBPO）和非对称二酰基过氧化物氯乙酰基间氯苯甲酰过氧化物（CAMCBPO）。这两种过氧化物主要选择性地在苯酚的邻位进行氧化。从某些苯酚出发，CAMCBPO得到了少量对位氧化产物。还报道了使用mCBPO提高苯酚邻位氧化产率的方法。
• Study of the Oxidative Cleavage Proposed in the Biogenesis of Transtaganolides/Basiliolides: Pyran-2-one Aromaticity-Mediated Regioselective Control and Biogenetic Implications
  作者：José María Álvarez、Zacarías D. Jorge、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1002/ejoc.201901894

  日期：2020.3.22

  synthetic feasibility of the oxidative cleavage proposed in the biogenesis of transtaganolides/basiliolides is studied. The pyran‐2‐one cycle aromaticity controls the oxidative cleavage toward undesired positions in assays with coumarins. The use of a caffeate model has overcome this problem, and has allowed the synthesis of an analogue of the pyran‐2‐one key in the biogenesis.

  研究了在transtaganolides / basiliolides的生物发生中提出的氧化裂解的合成可行性。吡喃-2-一环芳香族化合物在香豆素测定中控制氧化裂解向不希望的位置进行。使用咖啡因模型克服了这个问题，并允许在生物发生过程中合成吡喃-2-一键的类似物。
• The functionalization of saturated hydrocarbons. Part 34. A study on the mechanism of tempo trapping in GIF-type systems
  作者：Derek H.R. Barton、Béatrice M. Chabot、Bin Hu

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00565-0

  日期：1996.7

  produces alkyl-Tempo in very good yield. Good results are also obtained with FeII-H2O2 system (pyridine, Picolinic Acid, hydrocarbon). In this case the FeII-FeIV manifold is responsible for the formation of the adduct. Using FeIII-H2O2, Tempo adduct is formed at the same rate as the oxidation products. Mechanistic studies suggest the oxidation of Tempo by the FeV to give an oxoamonium salt and an FeIV species

  在Tempo存在下，Barton PTOC酯的光解作用（自由基反应）可以非常好地产生烷基Tempo。Fe II -H 2 O 2体系（吡啶，吡啶甲酸，烃）也获得了良好的结果。在这种情况下，Fe II -Fe IV歧管负责形成加合物。使用Fe III -H 2 O 2，以与氧化产物相同的速率形成Tempo加合物。机理研究表明，Fe V将Tempo氧化，生成氧代铵盐和Fe IV物种。
• Selective deacetylation of aromatic acetates by aminolysis
  作者：Per M»nsson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86757-x

  日期：1982.1
• MALYSHEVA, R. D.;ERSHOV, V. V.;VOLODKIN, A. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1983, N 3, 610-613
  作者：MALYSHEVA, R. D.、ERSHOV, V. V.、VOLODKIN, A. A.

  DOI：——

  日期：——