2-allyl-3,5-dimethoxyaniline | 1391727-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-3,5-dimethoxyaniline
• CAS: 1391727-06-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: NTBYLHZSMVXXNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3,5-dimethoxyaniline 在 dichlorobis(η-4-dibenzo[a,e]cyclooctatetraene)diiridium 、 (11BS)-N,N-双[(S)-(+)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-[(2S)-6,8-dimethoxy-2-phenyl-2,5-dihydro-1-benzazepin-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氢苯并对映选择性合成[ b ]氮杂衍生物通过铱催化的不对称烯丙位胺化用2- allylanilines和闭环复分解反应†往最‡

  摘要：

  实现了铱催化的2-烯丙胺与碳酸烯丙酯的不对称烯丙基胺化反应。使用由2 mol％的[Ir（dbcot）Cl] 2（dbcot =二苯并[ a，e ]环辛酸酯）和4 mol％的亚磷酰胺配体（L3）生成的催化剂，可获得高达99％的收率的胺化产物。和99％ee。使胺化产物经受三氟乙酰基保护和闭环复分解反应提供了对映体富集的2,5-二氢苯并[ b ]氮杂卓衍生物的有效合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob00036a

文献信息

• Pd-Catalyzed Intramolecular Aminoalkylation of Unactivated Alkenes: Access to Diverse <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Liu Ye、Kai-Yip Lo、Qiangshuai Gu、Dan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03295

  日期：2017.1.20

  A highly efficient palladium-catalyzed intramolecular aminoalkylation of unactivated alkenes in the absence of an external ligand and oxidant is described. New C–N and C(sp3)–C(sp3) bonds are formed simultaneously. This general transformation allows for construction of diverse N-heterocycles. Mechanistic studies show that the process may involve a four-membered Pd(alkyl)amido intermediate.

  描述了在不存在外部配体和氧化剂的情况下未活化的烯烃的高效钯催化的分子内氨基烷基化。同时形成新的C–N和C（sp 3）–C（sp 3）键。这种一般的转变允许构建不同的N-杂环。机理研究表明，该过程可能涉及四元Pd（烷基）酰胺基中间体。
• Intramolecular Palladium(II)-Catalyzed 6-<i>endo</i> C–H Alkenylation Directed by the Remote <i>N</i>-Protecting Group: Mechanistic Insight and Application to the Synthesis of Dihydroquinolines
  作者：Asier Carral-Menoyo、Lia Sotorríos、Verónica Ortiz-de-Elguea、Aitor Diaz-Andrés、Nuria Sotomayor、Enrique Gómez-Bengoa、Esther Lete

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03174

  日期：2020.2.21

  protocol for the Pd(II)-catalyzed C-H alkenylation reaction of substituted N-allylanilines via an unusual 6-endo process has been developed. A density functional theory (DFT) study of the mechanistic pathway has shown that the coordination of the remote protecting group to the palladium center is determinant for the control of the regioselectivity in favor of the 6-endo process. The reaction would proceed

  已经开发了经由不寻常的6-内基过程的Pd（II）催化的取代N-烯丙啉的CH烯基化反应的方案。机理的密度泛函理论（DFT）研究表明，远程保护基团与钯中心的配位是决定区域选择性的决定因素，有利于6-内基过程。该反应将通过烯烃的预先活化而进行。该程序构成了一种从简单且易于接近的底物合成1,4-二氢喹啉衍生物的温和而有效的方法。