1-(4-methylphenyl)hex-2-en-1-one | 79117-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)hex-2-en-1-one
• CAS: 79117-54-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: BJGFHJIUVNEMTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-130 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.9850 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)hex-2-en-1-one 、 2,2'-(heptane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以38%的产率得到3-propyl-4,4-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(p-tolyl)decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  硼促进的去质子共轭加成：偕二硼作为软亲核试剂和酰基阴离子等价物

  摘要：

  α-硼稳定碳负离子的共轭加成是一种尚未充分研究的反应方式。现有方法需要偕二硼烷/三硼烷的脱硼基化和/或存在额外的活化基团。我们报告了通过相应偕二硼的去质子化产生的α,α-二硼基碳负离子的1,4-加成。该方法提供了高度取代且合成有用的γ,γ-二硼基酮的一般路线。偕二硼作为软亲核试剂的发展也使得它们能够通过一锅串联共轭加成-氧化序列用作酰基阴离子等价物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00914
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-tolyl)hex-1-yn-3-ol 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到1-(4-methylphenyl)hex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [（NHC）AuCl]催化的迈耶-舒斯特重排：范围和局限性

  摘要：

  已经开发了允许合成多种α，β-不饱和酮的有效催化体系。发现[（NHC）AuCl]（NHC N-杂环卡宾）在银（I）盐的存在下催化Meyer-Schuster重排，从而导致易于获得的炔丙醇以高收率产生α，β-不饱和酮。在60°C的甲醇和水的2：1混合物中进行催化，即使对于叔醇和空间要求苛刻的底物，也能提供良好的收率。对本催化体系的透彻评估发现，它不适用于末端炔烃和伯醇。在这些情况下，由于形成了意外的副产物，目标分子的收率很低。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.111

文献信息

• Silver-Catalyzed Oxidative Coupling of Aniline and Ene Carbonyl/Acetylenic Carbonyl Compounds: An Efficient Route for the Synthesis of Quinolines
  作者：Xu Zhang、Xuefeng Xu

  DOI：10.1002/asia.201402742

  日期：2014.11

  An efficient silver‐mediated coupling of aniline with ene carbonyl/acetylenic carbonyl compounds for the synthesis of quinolines is reported. The transformation is effective for a broad range of substrates, thus enabling the expansion of substituent architectures on the heterocyclic framework. The electronic properties of the substituents on the amine have been investigated. It was found that molecules

  据报道，银介导的苯胺与烯羰基/炔羰基化合物的有效银偶联可合成喹啉。该转化对广泛的底物有效，因此能够扩展杂环骨架上的取代基结构。已经研究了胺上取代基的电子性质。研究发现，同时具有给电子和吸电子取代基的分子是进行这种转化的合适底物，并且以中等至极好的收率获得了预期的产物。
• Rhodium‐Catalysed Asymmetric Synthesis of 4‐Alkyl‐4 <i>H</i> ‐Chromenes
  作者：Zhiqian Chang、Jian Yao、Xiaowei Dou

  DOI：10.1002/adsc.202000579

  日期：2020.9.8

  A general method for the catalytic asymmetric synthesis of 4‐alkyl‐4H‐chromenes was developed. With readily available β‐alkyl‐substituted enones and 2‐hydroxylated arylboronic acids, a rhodium‐catalysed asymmetric conjugate addition/intramolecular hemi‐acetalization/acid‐promoted dehydration sequence leads to the formation of 4‐alkyl‐4H‐chromenes in up to 99% yield and with up to >99% ee. The current

  开发了一种催化不对称合成4-烷基-4 H-色烯的通用方法。借助现成的β-烷基取代的烯酮和2-羟基化的芳基硼酸，铑催化的不对称共轭加成/分子内半缩醛化/酸促进的脱水序列可导致高达4个烷基-4 H-色烯的形成产率高达99％，ee高达99％以上。当前的研究弥补了4-烷基-4 H-色烯不对称合成中方法学上的不足。
• Palladium-Catalyzed Formal Cycloaddition of Silacyclobutanes with Enones: Synthesis of Eight-Membered Cyclic Silyl Enolates
  作者：Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol800603z

  日期：2008.6.5

  Treatment of silacyclobutanes with enones under palladium catalysis resulted in formal cycloaddition to yield the corresponding eight-membered ring. The reaction provides a facile and convergent access to synthetically useful eight-membered cyclic silyl enolates.