(Z)-N-cyclohexyl-5-hydroxypentan-1-imine oxide | 1453299-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (Z)-N-cyclohexyl-5-hydroxypentan-1-imine oxide
• CAS: 1453299-87-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: VKDRQNAJKQWEHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.7±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-cyclohexyl-5-hydroxypentan-1-imine oxide 、 苯丙炔酸甲酯 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.6h， 以76%的产率得到methyl 2-cyclohexyl-3-(4-hydroxybutyl)-5-phenyl-2,3-dihydroisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中通过环加成反应从二氢吡喃合成异恶唑啉衍生物的新途径

  摘要：

  已经描述了由2，3-二氢-4 H-吡喃和各种羟胺与电子不足的炔烃合成异恶唑啉衍生物的新的合成和1,3-偶极环加成硝基的新方法。显著速率加速和改善的产率仅仅外切在1-丁基-3-甲基咪唑鎓类离子液体异恶唑啉已经观察到。新型异恶唑啉可用作合成各种肽的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.159
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 N-环己基羟基胺 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成 (Z)-N-cyclohexyl-5-hydroxypentan-1-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中通过环加成反应从二氢吡喃合成异恶唑啉衍生物的新途径

  摘要：

  已经描述了由2，3-二氢-4 H-吡喃和各种羟胺与电子不足的炔烃合成异恶唑啉衍生物的新的合成和1,3-偶极环加成硝基的新方法。显著速率加速和改善的产率仅仅外切在1-丁基-3-甲基咪唑鎓类离子液体异恶唑啉已经观察到。新型异恶唑啉可用作合成各种肽的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.159

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of New Aziridines via Baldwin Rearrangement and Their Potential Biological Activities
  作者：Bhaskar Chakraborty、Manjit Singh Chhetri、Esmita Chhetri

  DOI：10.1002/jhet.2548

  日期：2017.1

  Baldwin rearrangement. N‐substituted isoxazoline derivatives have been synthesized using a variety of nitrones and alkynes via 1,3‐dipolar cycloaddition reactions in ionic liquid. Simple react\ion methodology, greener approaches, non involvent of catalysts, good to excellent yields, and cis diastereoselectivities are the important features noticed in this synthesis. Potential biological activity of the

  已经描述了通过鲍德温重排的微波辐射，将N取代的异恶唑啉衍生物原子经济转化为新的N取代的氮丙啶。N-取代的异恶唑啉衍生物已通过多种硝酮和炔烃在离子液体中通过1,3-偶极环加成反应合成。简单的反应方法，更绿色的方法，不涉及催化剂，良好或优异的收率以及顺式非对映选择性是该合成过程中注意到的重要特征。新氮丙啶衍生物的潜在生物活性使该方案更具吸引力。