3-ethynyl-2-isopropylpsoralene | 1642559-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-ethynyl-2-isopropylpsoralene
• 英文别名: 3-ethynyl-2-isopropylpsoralen
• CAS: 1642559-21-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: UGHUWTBMKGCJCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  43.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-3-(trifluoromethanesulfonyloxy)psoralen 、 3-ethynyl-2-isopropylpsoralene 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以58%的产率得到3,3'-(ethyne-1,2-diyl)bis-(2-isopropyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one)
  参考文献：
  名称：

  从呋喃香豆素Peucedanin获得的双香豆素的合成，体内抗凝评价和分子对接研究。

  摘要：

  背景技术7，7。连接的双香豆素，3，3。连接的双（2-异丙基）补骨脂素以及1H-1,2,3-三唑连接的香豆素-2,3-二氢呋喃香豆素和呋喃香豆素-2,3的合成-二氢呋喃香豆素杂种通过两种替代途径进行，涉及植物香豆素的乙炔基衍生物-Peucedanin或peuruthenicin的催化转化。目的和方法7-乙炔基香豆素或3-乙炔基-2-异丙基补骨脂素与随后的香豆素三氟甲磺酸酯的Sonogashira反应导致7,7′-连接的双香豆素或3,3′-连接的双补骨脂素。1,2,3-三唑连接的香豆素-2,3-二氢呋喃香豆素或呋喃香豆素-2,3-二氢呋喃香豆素杂化物是通过2-氮杂环戊酮与7-炔基香豆素或3-乙炔基-2-异丙基补骨脂素的区域选择性Cu催化的环加成反应合成的。结果合成的双香豆素在体内具有抗凝活性的药理学筛选显示，与1,2,3-三唑环20和22连接的香豆素-二氢呋喃香豆素杂种是活性最高的化合物。所呈递的凝血酶原时间（PT）值与100

  DOI：

  10.2174/1573406412666160129105115
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropyl-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]-7H-furo[3,2-g]chromen-7-ne 在 苄基三甲基氯化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以66%的产率得到3-ethynyl-2-isopropylpsoralene
  参考文献：
  名称：

  康布他汀的一组新杂环类似物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  一系列新的考布他汀 A-4 类似物 (CA-4, 1) 的 A 或 B 环被 3-氧代-2,3-二氢呋喃香豆素或呋喃香豆素残基取代，已通过使用交叉设计和合成。耦合方法。使用常规 MTT 测定法评估所有化合物对模型癌细胞系（CEM-13、MT-4、U-937）的细胞毒活性。构效关系分析表明，其中 (Z)-苯乙烯基取代基连接到 3-oxo-2,3-dihydrofurocoumarin 核心的 2-位的化合物 2, 3, 6-8 与 3 -(Z)-苯乙烯基呋喃香豆素 4、5、9-11。(Z)-苯乙烯基部分的芳环上的甲氧基、羟基和甲酰基取代似乎在此类化合物中起重要作用。化合物 2 和 3 对 CEM-13 细胞系显示出最佳效力，CTD50 值范围为 4.9 至 5.1 μM。与 CA-4 相比，所有合成的化合物对 T 细胞人类白血病细胞 MT-4 和淋巴母细胞白血病细胞 CEM-13 都表现出中

  DOI：

  10.3390/molecules19067881