ethyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranose | 131791-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-ethylsulfanyl-8-hydroxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 131791-57-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₆S
• 分子量: 393.461
• InChiKey: NFVDYSGOIBFUOS-DWJZYCCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranose 、 6-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl bromide 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以23%的产率得到ethyl 3-O-<3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl)-6-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  五糖和对应于卵巢糖蛋白的七糖的合成；糖基化研究

  摘要：

  介绍了对应于卵巢O-糖蛋白的五糖I和七糖II的合成。受保护的五糖1是通过将三糖供体18c与二糖受体（8b）缩合而制备的，而相同的三糖供体（18c）与四糖受体（25b）的缩合则提供了受保护的七糖2，特别要注意的是被保护的衍生物1和2，得到我和II，分别在所述的β-键8b中通过使用在C-2具有非参与基团的糖基供体来制备Ab和25b，这些糖基供体较早用于合成α-糖苷。为了合成三糖供体（18c），比较了几种活化的Galα（1-> 3）Gal二糖与受保护的GlcNAc残基的缩合。已发现α/β比和该糖基化的产率受异头中心的离去基团，参与的酰基的特性，特别是受主与受主之间不利的空间相互作用的影响。为了减少供体和受体之间的这种空间相互作用，将GlcNAc受体的构象更改为1,6-脱水衍生物16，这提供了与糖基溴13c糖基化的高产所需的三糖17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88221-1
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到ethyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  五糖和对应于卵巢糖蛋白的七糖的合成；糖基化研究

  摘要：

  介绍了对应于卵巢O-糖蛋白的五糖I和七糖II的合成。受保护的五糖1是通过将三糖供体18c与二糖受体（8b）缩合而制备的，而相同的三糖供体（18c）与四糖受体（25b）的缩合则提供了受保护的七糖2，特别要注意的是被保护的衍生物1和2，得到我和II，分别在所述的β-键8b中通过使用在C-2具有非参与基团的糖基供体来制备Ab和25b，这些糖基供体较早用于合成α-糖苷。为了合成三糖供体（18c），比较了几种活化的Galα（1-> 3）Gal二糖与受保护的GlcNAc残基的缩合。已发现α/β比和该糖基化的产率受异头中心的离去基团，参与的酰基的特性，特别是受主与受主之间不利的空间相互作用的影响。为了减少供体和受体之间的这种空间相互作用，将GlcNAc受体的构象更改为1,6-脱水衍生物16，这提供了与糖基溴13c糖基化的高产所需的三糖17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88221-1

文献信息

• Spijker, Nynke M.; Boeckel, Constant A. A. van, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 2, p. 179 - 182
  作者：Spijker, Nynke M.、Boeckel, Constant A. A. van

  DOI：——

  日期：——
• SPIJKER, NYNKE M.;VAN, BOECKEL CONSTANT A. A., ANGEW. CHEM. , 103,(1991) N, C. 179-182
  作者：SPIJKER, NYNKE M.、VAN, BOECKEL CONSTANT A. A.

  DOI：——

  日期：——