methyl (E)-3-(1-hydroxycyclohex-3-en-1-yl)prop-2-enoate | 84477-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-(1-hydroxycyclohex-3-en-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 84477-18-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: LBYQZVIBLQRQKR-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-116 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(1-hydroxycyclohex-3-en-1-yl)prop-2-enoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-氧杂螺[4.5]癸-3,7-二烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of 4-Hydroxy-(E)-2-alkenoic Esters: Simple Synthesis of Butenolides

  摘要：

  用苯硫酚对 4-羟基-(E)-2-烯酸酯进行简单处理，就会发生环化反应，生成 3-苯硫基-4-烯醇内酯，这些内酯很容易转化为 3-苯硫基-2-烯-4-醇内酯和 2-烯-4-醇内酯（δ,δ²-丁烯内酯）。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31659
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-chlorophenylsulfinylacetate 、 3-环己烯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到methyl (E)-3-(1-hydroxycyclohex-3-en-1-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE REACTIONS OF THIOLATE ANIONS WITH 4-HYDROXY-E-2-ALKENOIC ESTERS OR 4-METHANESULFONYLOXY-E-2-ALKENOIC ESTERS. SYNTHESIS OF 2-ALKEN-4-OLIDES (Δ^α,β-BUTENOLIDES) ANDE,E-2,4-ALKADIENOIC ESTERS

  摘要：

  从醛类一步制备的甲基4-羟基-E-2-烯酸酯与硫醇阴离子发生迈克尔反应，生成4-烷烯内酯衍生物，这些衍生物转化为2-烯-4-内酯。甲基4-甲烷磺酰氧基-E-2-烯酸酯发生取代反应，随后处理得到甲基E,E-2,4-烯二烯酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1703

文献信息

• Facile Synthesis of 4-Hydroxy-(<i>E</i>)-2-alkenoic Esters from Aldehydes
  作者：Rikuhei Tanikaga、Yoshihito Nozaki、Tadashi Tamura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1055/s-1983-30252

  日期：——
• TANIKAGA, RIKUHEI;NOZAKI, YOSHIHITO;TAMURA, TADASHI;KAJI, ARITSUNE, SYNTHESIS, BRD, 1983, N 2, 134-135
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、NOZAKI, YOSHIHITO、TAMURA, TADASHI、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• TANIKAGA, RIKUHEI;NOZAKI, YOSHIHITO;TANAKA, KAZUHIKO;KAJI, ARITSUNE, CHEM. LETT., 1982, N 11, 1703-1706
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、NOZAKI, YOSHIHITO、TANAKA, KAZUHIKO、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• TANIKAGA, RIKUHEI;YAMASHITA, HIROSHI;KAJI, ARITSUNE, SYNTESIS, BRD, 1986, N 5, 416-417
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、YAMASHITA, HIROSHI、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——