5α-cholest-2,7-dien-6-one | 20304-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholest-2,7-dien-6-one
• 英文别名: 5α-Cholesta-2,7-dien-6-on；5a-Cholest-2,7-dien-6-one；(5S,9R,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,4,5,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 20304-45-4
• 化学式: C₂₇H₄₂O
• 分子量: 382.63
• InChiKey: LLZQFDFOGQFIQD-SXVSSONQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholest-2,7-dien-6-one 在 溴 、 碘 、 silver(I) acetate 、 lithium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2β,3β-diacetoxy-5α-chloest-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Zur Synthese des Ecdysons. III. Mitteilung über Insektenhormone. Synthesen von 2β, 3β, 14α-Trihydroxy-6-keto-Δ⁷-A|B-cis-Steroiden

  摘要：

  AbstractThe synthesis of the tetracyclic skeleton of ecdysone with correct stereochemistry and substitution is described. 22,25‐Didehydroxy‐ecdysone and methyl (20S)‐2β,3β‐dihydroxy‐6‐oxo‐5β‐pregn‐7‐ene‐20‐carboxylate have been prepared. The latter is a key intermediate in the synthesis of ecdysone.

  DOI：

  10.1002/hlca.19660490518
• 作为产物：
  描述：

  3β-chloro-5-bromo-5α-cholestan-6-one 在 氢溴酸 、 lithium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 5α-cholest-2,7-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  22,25-Dideoxyecdysome (1) and 5alpha-22.25-dideoxyecdysone (1a) were prepared from cholesterol via a new scheme using the key intermediates 3beta-chloro-5alpha-bromo-6-ketone 3. 3beta-chloro-7alpha-bromo-6-ketone 4, and 2,7-dien-6-one 7.

  DOI：

  10.1023/a:1021673924353

文献信息

• On steroids CXIII. Sterilizing effect of some 6-ketosteroids on housefly /Musca domestica L./
  作者：B REABOVA、J HORA、V LANDA、V CERNY、F SORM

  DOI：10.1016/s0039-128x(68)80063-7

  日期：1968.4