2-(2,4-Dimethoxyphenyl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile | 521970-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-Dimethoxyphenyl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 521970-03-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃Si
• 分子量: 265.384
• InChiKey: OWZMUCLOWUDHGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-Dimethoxyphenyl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  酶法制备旋光氰醇乙酸酯

  摘要：

  通过在酯存在下进行酶促外消旋乙酸酯的酶水解，可以制备出具有良好化学性质且通常具有高光学收率的一系列结构广泛变化的氰氨醇乙酸酯（1）–（47），可用于许多合成应用假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。

  DOI：

  10.1039/c39890001391
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 三氯化锑 作用下， 反应 0.25h， 以93%的产率得到2-(2,4-Dimethoxyphenyl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  SbCl3 催化醛和酮的高效、快速和无溶剂氰基化

  摘要：

  羰基化合物的氰基甲硅烷基化是合成甲硅烷基化氰醇的有效方法，它很容易转化为几种重要的结构单元，如 α-羟基酸、α-羟基醛、1、2 二醇、α-氨基醇等。由于氰醇的重要性，人们一直将注意力集中在开发合成氰醇的实用方法上。其中，使用氰化三甲基甲硅烷（TMSCN）对羰基化合物进行氰基化反应被广泛用于合成氰醇。已经发现几种试剂，包括路易斯酸、路易斯碱、金属醇盐、双功能催化剂、碘和无机盐，可以有效地将氰基从 TMSCN 转移到羰基化合物上。各种路易斯酸如 AlCl3, 3

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.5.1575

文献信息

• Efficient, Rapid and Solvent-free Cyanosilylation of Aldehydes and Ketones Catalyzed by SbCl₃
  作者：S.A. Pourmousavi、H. Salahshornia

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1575

  日期：2011.5.20

  cyanohydrins. Among them, the cyanosilylation of carbonyl compounds using trimethylsilyl cyanide (TMSCN) is widely utilized for the synthesis of cyanohydrins. Several reagents including Lewis acids, Lewis bases, metal alkoxides, bifunctional catalysts, iodine and inorganic salts have been found to effectively transfer the cyano group from TMSCN to carbonyl compounds. Various types of Lewis acids such as AlCl3

  羰基化合物的氰基甲硅烷基化是合成甲硅烷基化氰醇的有效方法，它很容易转化为几种重要的结构单元，如 α-羟基酸、α-羟基醛、1、2 二醇、α-氨基醇等。由于氰醇的重要性，人们一直将注意力集中在开发合成氰醇的实用方法上。其中，使用氰化三甲基甲硅烷（TMSCN）对羰基化合物进行氰基化反应被广泛用于合成氰醇。已经发现几种试剂，包括路易斯酸、路易斯碱、金属醇盐、双功能催化剂、碘和无机盐，可以有效地将氰基从 TMSCN 转移到羰基化合物上。各种路易斯酸如 AlCl3, 3
• Enzymatic preparation of optically active cyanohydrin acetates
  作者：Andreas van Almsick、Joachim Buddrus、Petra Hönicke-Schmidt、Kurt Laumen、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1039/c39890001391

  日期：——

  A series of cyanohydrin acetates (1)–(47) of widely varying structures, potential chiral building blocks for numerous synthetic applications, has been prepared in good chemical and often high optical yields by enzymatic hydrolysis of their racemic acetates in the presence of an ester hydrolase from Pseudomonas sp.

  通过在酯存在下进行酶促外消旋乙酸酯的酶水解，可以制备出具有良好化学性质且通常具有高光学收率的一系列结构广泛变化的氰氨醇乙酸酯（1）–（47），可用于许多合成应用假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。