(9H-fluoren-9-yl)methyl (E)-3-((S)-7-methoxy-8-(3-((S)-7-methoxy-2-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-8-yloxy)propoxy)-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-2-yl)allylcarbamate | 1430410-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (E)-3-((S)-7-methoxy-8-(3-((S)-7-methoxy-2-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-8-yloxy)propoxy)-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-2-yl)allylcarbamate
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl(E)-3-((S)-7-methoxy-8-(3-((S)-7-methoxy-2-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-8-yloxy)propoxy)-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-2-yl)allylcarbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(E)-3-[(6aS)-3-[3-[[(6aS)-2-methoxy-8-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]-11-oxo-6a,7-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-3-yl]oxy]propoxy]-2-methoxy-11-oxo-6a,7-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-8-yl]prop-2-enyl]carbamate
• CAS: 1430410-48-2
• 化学式: C₅₈H₅₇N₇O₈
• 分子量: 980.133
• InChiKey: BURBXBBXFAJRTB-CRAIYVNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (E)-3-((S)-7-methoxy-8-(3-((S)-7-methoxy-2-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-8-yloxy)propoxy)-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-2-yl)allylcarbamate 在 哌啶 水 、 magnesium sulfate 、 crude material 、 氯仿 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以to afford the product as an orange solid (0.001 g, 7%)的产率得到(S)-2-((E)-3-aminoprop-1-enyl)-7-methoxy-8-(3-((S)-7-methoxy-2-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-8-yloxy)propoxy)-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5(11aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolobenzodiazepines

  摘要：

  化合物的化学式为（I），其中：R2的化学式为（II），其中X选自包括：OH，SH，CO2H，COH，N═C═O，NHNH2，CONHNH2，化学式（A），化学式（B），NHRN，其中RN选自包括H和C1-4烷基；RC1，RC2和RC3独立选择自H和未取代的C1-2烷基；并且要么：R12选自包括：（ia）C5-10芳基，可选地取代一个或多个取代基，所选自群组包括：卤素，硝基，氰基，醚基，C1-7烷基，C3-7杂环基和双氧-C1-3烷基；（ib）C1-5饱和脂肪烷基；（ic）C3-6饱和环烷基；（id）化学式（C），其中R21，R22和R23中的每一个都是独立选择自H，C1-3饱和烷基，C2-3烯基，C2-3炔基和环丙基，其中R12基中碳原子的总数不超过5；（ie）化学式（D），其中R25a和R25b中的一个是H，另一个选自：苯基，所述苯基可选地取代所选自群组的一个基，所选自群组包括：卤素，甲基，甲氧基；吡啶基；和噻吩基；以及（if）化学式（E），其中R24选自：H；C1-3饱和烷基；C2-3烯基；C2-3炔基；环丙基；苯基，所述苯基可选地取代所选自群组的一个基，所选自群组包括：卤素，甲基，甲氧基；吡啶基；和噻吩基；R6和R9独立选择自H，R，OH，OR，SH，SR，NH2，NHR，NRR′，硝基，Me3Sn和卤素；其中R和R′独立选择自可选地取代的C1-12烷基，C3-20杂环基和C5-20芳基基团；R7选自H，R，OH，OR，SH，SR，NH2，NHR，NHRR′，硝基，Me3Sn和卤素；要么：（a）R10为H，R11为OH，ORA，其中RA为C1-4烷基；（b）R10和R11在它们所结合的氮和碳原子之间形成一个氮-碳双键；或者（c）R10为H，R11为SOzM，其中z为2或3，M是单价的药学可接受阳离子；R″是一个C3-12烷基链，该链可以被一个或多个杂原子和/或芳香环中断；Y和Y′选自O，S或NH；R6′，R7′，R9′选自与R6，R7和R9相同的基团，而R10′和R11′与R10和R11相同，其中如果R11和R11′是SOzM，则M可以表示为双价的药学可接受阳离子。

  公开号：

  US09399073B2
• 作为产物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (E)-3-((S)-7-methoxy-8-(3-((S)-7-methoxy-2-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)-5,11-dioxo-10-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5,10,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-8-yloxy)propoxy)-5,11-dioxo-10-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5,10,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-2-yl)allylcarbamate 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以47%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl (E)-3-((S)-7-methoxy-8-(3-((S)-7-methoxy-2-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-8-yloxy)propoxy)-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-2-yl)allylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINES
  [FR] PYRROLOBENZODIAZÉPINES

  摘要：

  具有化学式（I）的化合物，其中：R2为化学式（II），其中X选自包括：OH、SH、CO2H、COH、N=C=O、NHNH2、CONHNH2、化学式（A）、化学式（B）、NHRN的群组，其中RN选自包括H和C1-4烷基；RC1、RC2和RC3分别选自H和未取代的C1-2烷基；以及：R12从以下群组中选取：（ia）C5-10芳基，可选择地取代为来自包括：卤素、硝基、氰基、醚、C1-7烷基、C3-7杂环烷基和双氧-C1-3烷基的一个或多个取代基；（ib）C1-5饱和脂肪族烷基；（ic）C3-6饱和环烷基；（id）化学式（C），其中R21、R22和R23中的每一个独立选自H、C1-3饱和烷基、C2-3烯基、C2-3炔基和环丙基，其中R12群中碳原子的总数不超过5；（ie）化学式（D），其中R25a和R25b中的一个为H，另一个选自：苯基，该苯基可选择地取代为来自卤素、甲基、甲氧基的一个取代基；吡啶基；和噻吩基；和（if）化学式（E），其中R24选自：H；C1-3饱和烷基；C2-3烯基；C2-3炔基；环丙基；苯基，该苯基可选择地取代为来自卤素、甲基、甲氧基的一个取代基；吡啶基；和噻吩基；R6和R9独立选自H、R、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR、NRR'、硝基、Me3Sn和卤素；其中R和R'独立选自可选择地取代的C1-12烷基、C3-20杂环烷基和C5-20芳基；R7选自H、R、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR、NHRR'、硝基、Me3Sn和卤素；要么：（a）R10为H，R11为OH、ORA，其中RA为C1-4烷基；（b）R10和R11在它们结合的氮和碳原子之间形成氮-碳双键；或（c）R10为H，R11为SOzM，其中z为2或3，M为一价的药学上可接受的阳离子；R"为C3-12烷基链，该链可以被一个或多个杂原子和/或芳香环中断；Y和Y'选自O、S或NH；R6'、R7'、R9'选自与R6、R7和R9相同的群组，R10'和R11'与R10和R11相同，其中如果R11和R11'为SOzM，则M可以表示二价的药学上可接受的阳离子。

  公开号：

  WO2013053873A1

文献信息

• US20140274907A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——