1-Trimethylsilyl-8-fluoro-1,4-dihydronaphthalen-1,4-endoxide | 134965-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Trimethylsilyl-8-fluoro-1,4-dihydronaphthalen-1,4-endoxide
• 英文别名: 1,4-epoxy-1,4-dihydro-1-trimethylsilyl-8-fluoronaphthalene；(3-Fluoro-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraen-1-yl)-trimethylsilane
• CAS: 134965-26-7
• 化学式: C₁₃H₁₅FOSi
• 分子量: 234.345
• InChiKey: KKEGUYOVUAWGMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Trimethylsilyl-8-fluoro-1,4-dihydronaphthalen-1,4-endoxide 在 platinum(IV) oxide 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-Fluoro-8-trimethylsilylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  甲基附近的氟去屏蔽。实验和理论研究

  摘要：

  报道了一系列烷基取代的氟萘和相关化合物的 19F 化学位移，这些化合物由于靠近甲基而在氟原子周围表现出空间拥挤。这些化学位移与在没有相应甲基的类似化合物中测量的其他化学位移的比较表明，这种拥挤效应产生了 19F 信号的大低场位移。最近报道了 17O 化学位移的类似效果，但对空间拥挤的敏感性更高。这种邻近效应对 19F 化学位移的电子起源在分子轨道理论中在 INDO 水平上使用极化传播器技术的内部投影进行了分析。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260290504
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基硅基呋喃 、 1,3-二氟苯 在 叔丁基锂 作用下， 生成 1-Trimethylsilyl-5-fluoro-1,4-dihydronaphthalen-1,4-endoxide 、 1-Trimethylsilyl-8-fluoro-1,4-dihydronaphthalen-1,4-endoxide
  参考文献：
  名称：

  甲基附近的氟去屏蔽。实验和理论研究

  摘要：

  报道了一系列烷基取代的氟萘和相关化合物的 19F 化学位移，这些化合物由于靠近甲基而在氟原子周围表现出空间拥挤。这些化学位移与在没有相应甲基的类似化合物中测量的其他化学位移的比较表明，这种拥挤效应产生了 19F 信号的大低场位移。最近报道了 17O 化学位移的类似效果，但对空间拥挤的敏感性更高。这种邻近效应对 19F 化学位移的电子起源在分子轨道理论中在 INDO 水平上使用极化传播器技术的内部投影进行了分析。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260290504

文献信息

• Fluoronaphthalene Building Blocks via Arynes: A Solution to the Problem of Positional Selectivity
  作者：Eric Masson、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200500390

  日期：2005.10

  Diels-Alder reaction between suitably adorned arynes and similarly designed furans can open an entry to naphthalene derivs. that have unprecedented substituent patterns that qualify them as building blocks for pharmaceutical or agricultural research. The acid-catalyzed isomerization of model 1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalenes, the aryne/furan cycloadducts, exhibits unexpected effects on rates and regioselectivity

  当在 2-(三甲基甲硅烷基)呋喃存在下生成 3-氟-和 3-氯-1,2-二氢苯时，会以 1:2 的比例形成两种区域异构环加合物。然而，区域选择性可以通过将一个庞大的三甲基甲硅烷基装入空间临界点来实现。两种反应组分各自的位置。因此，3-氟-6-三甲基甲硅烷基-1,2-二脱氢苯和2-(三甲基甲硅烷基)呋喃仅产生一种环加合物。通过这种方式，适当装饰的芳烃和类似设计的呋喃之间的 Diels-Alder 反应可以打开萘衍生物的入口。具有前所未有的取代模式，使它们成为制药或农业研究的基石。模型 1,4-环氧-1,4-二氢萘的酸催化异构化、芳烃/呋喃环加合物、对速率和区域选择性表现出意想不到的影响。[在 SciFinder (R) 上]