(6-nitro-2,3-dihydro-1,1-dioxobenzothiophene-3-yl)acetic acid | 130105-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (6-nitro-2,3-dihydro-1,1-dioxobenzothiophene-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(6-Nitro-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiophen-3-yl)acetic acid
• CAS: 130105-72-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₆S
• 分子量: 271.251
• InChiKey: XXTIETVCGKCSBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(S)-((S)-phenylalanyl-(S)-leucyl)amino-5-cyclohexyl-3-(S)-hydroxypentanoic acid isobutylamide 、 (6-nitro-2,3-dihydro-1,1-dioxobenzothiophene-3-yl)acetic acid 生成 4-(S)-((6-nitro-2,3-dihydro-1,1-dioxobenzothiophene-3-yl)acetyl-(S)-phenylalanyl-(S)-leucyl)amino-5-cyclohexyl-3-(S)-hydroxypentanoic acid isobutylamide hydrate
  参考文献：
  名称：

  Renin inhibitory peptides

  摘要：

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐：其中Z₁、Z₂、Z₃和与Z₁和Z₃相连的碳原子形成一个五元非芳杂环；E不存在或为(CH₂)n或CH(CH₂)n-1，其中n为1至4；A为-CONH-、-NHCO-、-COO-、-S(O)r-，其中r为0、1或2，或为-CH₂-；p为0、1或2；q为0或1；Rz为氢、C₁₋₆烷基或当A为-CH₂-时为羟基；Ra和Rb分别选自氢或取代基；R₁为CH₂R₉，其中R₉为可选取代芳基或杂环基；R₂为CHR₁₀R₁₁，其中R₁₀为氢或甲基，R₁₁为C₁₋₆烷基、C₃₋₈环烷基、可选取代芳基或杂环基，或R₁₁为氨基、C₂₋₇烷酰胺基、2-氧代吡咯烷基、2-氧代哌啶基或C₁₋₆烷氧羰基胺基；R₃为CH₂R₁₂，其中R₁₂为C₁₋₆烷基或C₃₋₈环烷基；R₄为C₁₋₆烷基或C₃₋₈环烷基；虚线表示可选的键（当E存在时）；该化合物为肾素抑制剂，用于治疗高血压。

  公开号：

  EP0350163A3

文献信息

• Compounds having a renin-inhibiting activity
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0375451A2

  公开（公告）日：1990-06-27

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein Z₁, Z₂, Z₃ and the carbon atoms to which Z₁ and Z₃ are attached, form a 5-membered non-aromatic heterocyclic ring; E is absent or is (CH₂)n or CH(CH₂)n-1 wherein n is 1 to 4; A is -CONH-, -NHCO-, -COO- -S(O)r- wherein r is 0, 1, or 2, or -CH₂-; p is 0, 1 or 2; q is 0 or 1; s is 0, 1, 2, 3 or 4; Rz is hydrogen, C₁₋₆ alkyl or, when A is -CH₂-, hydroxy; Ra and Rb are independently selected from hydrogen or a substituent; R₁ is CH₂R₉ wherein R₉ is optionally substituted aryl or heteroaryl; R₂ is CHR₁₀R₁₁ wherein R₁₀ is hydrogen or methyl and R₁₁ is C₁₋₆ alkyl, C₃₋₈ cycloalkyl, optionally substituted aryl or heteroaryl, or R₁₁ is amino, C₂₋₇ alkanoylamino, 2-oxopyrrolidinyl, 2-oxopiperidinyl or C₁₋₆ alkoxycarbonylamino; R₃ is CH₂R₁₂ wherein R₁₂ is C₁₋₆ alkyl, C₃₋₈ cycloalkyl or phenyl; and R₄ is a saturated or unsaturated heterocyclic ring linked through carbon, hydroxy, C₁₋₆ alkoxy, C₁₋₇ alkanoyloxy, amino, C₁₋₇ alkanoylamino, amino substituted by one or two C₁₋₆ alkyl groups, C₁₋₆ alkylsulphonyl, carboxy, C₁₋₆ alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, aminocarbonyl or CH(NHR₁₃)CO₂R₁₄ wherein R₁₃ is hydrogen or C₁₋₆ alkanoyl and R₁₄ is hydrogen or C₁₋₆ alkyl; or (when s is 2 to 4) R₄ is a saturated or unsaturated heterocyclic ring linked through nitrogen; and the dashed line represents an optional bond (when E is present); which are renin inhibitors, a process for their preparation and their use as pharmaceuticals.

  式 (I) 的化合物及其药学上可接受的盐类： 其中 Z₁、Z₂、Z₃ 和连接 Z₁ 和 Z₃ 的碳原子形成 5 元非芳杂环； E 不存在或为 (CH₂)n 或 CH(CH₂)n-1，其中 n 为 1 至 4； A 是-CONH-、-NHCO-、-COO- -S(O)r- 其中 r 是 0、1 或 2，或 -CH₂-； p 是 0、1 或 2 q 是 0 或 1； s 是 0、1、2、3 或 4； Rz 是氢、C₁₋₆烷基或（当 A 是-CH₂-时）羟基； Ra 和 Rb 分别独立地选自氢或取代基； R₁ 是 CH₂R₉，其中 R₉ 是任选取代的芳基或杂芳基； R₂ 是 CHR₁₀R₁₁ 其中 R₁₀ 是氢或甲基，R₁₁ 是 C₁₋₆ 烷基、C₃₋₈ 环烷基、R₁₁是氨基、C₂₋₇烷酰氨基、2-氧代吡咯烷基、2-氧代哌啶基或 C₁₋₆烷氧羰基氨基； R₃ 是 CH₂R₁₂，其中 R₁₂ 是 C₁₋₆ 烷基、C₃₋₈ 环烷基或苯基；以及 R₄ 是通过碳、羟基、C₁₋₆ 烷氧基、C₁₋₇ 烷酰氧基、氨基、C₁₋₇ 烷酰氨基、氨基取代的一个或两个 C₁₋₆烷基连接的饱和或不饱和杂环、C₁₋₆ 烷基磺酰基、羧基、C₁₋₆ 烷氧基羰基、苄氧羰基、氨基羰基或 CH(NHR₁₃)CO₂R₁₄ 其中 R₁₃ 是氢或 C₁₋₆ 烷酰基，R₁₄ 是氢或 C₁₋₆ 烷基；或（当 s 为 2 至 4 时）R₄ 是通过氮连接的饱和或不饱和杂环；以及 虚线代表任选键（当 E 存在时）； 它们是肾素抑制剂、其制备过程以及作为药物的用途。