2-amino-3-nitroquinizarin | 880879-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-amino-3-nitroquinizarin
• 英文别名: 2-Amino-3-nitroquinizarine；2-amino-1,4-dihydroxy-3-nitroanthracene-9,10-dione
• CAS: 880879-42-5
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₆
• 分子量: 300.227
• InChiKey: FLFQXRBOPJXDCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.765±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-nitroquinizarin 在 ammonium sulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,12-dihydroxynaphtho[2,3-g]quinoxaline-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  5,12-萘并醌的杂环类似物。1.从2，3-二氨基喹唑啉开始的杂环类似物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0248-7
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基蒽醌 在 盐酸羟胺 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-amino-3-nitroquinizarin
  参考文献：
  名称：

  一类蒽醌并三氮唑抗生素核苷类似物、合成方 法及其在制备抗肿瘤或抗病毒药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了一类蒽醌并三氮唑抗生素核苷类似物，合成方法及其在制备抗肿瘤或抗病毒药物中的应用，属于化学及医药技术领域。本发明的技术方案要点为：一类蒽醌并三氮唑抗生素核苷类似物，其结构式为本发明还具体公开了该蒽醌并三氮唑抗生素核苷类似物的合成方法及其在制备抗肿瘤或/和抗病毒药物中的应用。本发明制得了一系列结构新颖且具有生物活性的蒽醌并三氮唑抗生素核苷类似物，通过生物活性测试发现该类化合物具有良好的抗肿瘤及抗病毒活性，能够用于制备抗肿瘤或抗病毒药物，进而有效克服目前长期使用蒽环抗生素类药物所产生的心脏毒性及抗药性等毒副作用。

  公开号：

  CN108822171B

文献信息

• 一类蒽醌并咪唑核苷类似物及其合成方法和 应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108822170B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明公开了一类蒽醌并咪唑核苷类似物及其合成方法和应用，属于化学及医药技术领域。本发明的技术方案要点为：一类蒽醌并咪唑核苷类似物，其结构式为：本发明还具体公开了该蒽醌并咪唑核苷类似物的合成方法及其在制备抗癌药物中的应用。本发明在蒽醌化合物上通过咪唑的形式链接上各种五元糖和六元糖时得到了一系列结构新颖且具有生物活性的蒽环抗生素和核苷类似物，具有较好的应用前景。
• 一类含稀有糖基的蒽醌并三氮唑核苷类似物 及其合成方法和应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109180596B

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明公开了一类含稀有糖基的蒽醌并三氮唑核苷类似物及其合成方法和应用，属于化学及医药技术领域。本发明的技术方案要点为：一类含稀有糖基的蒽醌并三氮唑核苷类似物，其结构式为：本发明还具体公开了该含稀有糖基的蒽醌并三氮唑核苷类似物的合成方法及其在制备抗癌或/和抗病毒药物中的应用。本发明合成的含稀有糖基的蒽醌并三氮唑核苷类似物保留了蒽环抗生素的骨架结构并对三氮唑核苷的糖基部分进行了多样化的修饰，通过进一步的生物活性测试发现该类化合物具有良好的抗癌及抗病毒活性，能够用于制备抗癌或抗病毒药物，进而有效克服目前长期使用蒽环抗生素类药物所产生的心脏毒性及抗药性等毒副作用。
• Thiadiazole-, selenadiazole- and triazole-fused anthraquinones as G-quadruplex targeting anticancer compounds
  作者：Daria V. Andreeva、Tatiana S. Vedekhina、Alexander S. Gostev、Lyubov G. Dezhenkova、Yulia L. Volodina、Alina A. Markova、Minh Tuan Nguyen、Olga M. Ivanova、Vladislava А. Dolgusheva、Anna M. Varizhuk、Alexander S. Tikhomirov、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116222

  日期：2024.3

  G-quadruplex (G4) ligands attract considerable attention as potential anticancer therapeutics. In this study we proposed an original scheme for synthesis of azole-fused anthraquinones and prepared a series of G4 ligands carrying amino- or guanidinoalkylamino side chains. The heterocyclic core and structure of the terminal groups strongly affect on binding to G4-forming oligonucleotides, cellular accumulation

  G-四联体 (G4) 配体作为潜在的抗癌疗法引起了广泛关注。在这项研究中，我们提出了一种合成唑稠合蒽醌的原始方案，并制备了一系列带有氨基或胍基烷基氨基侧链的 G4 配体。杂环核心和末端基团的结构强烈影响与G4形成寡核苷酸的结合、化合物的细胞积累和抗肿瘤效力。特别是，噻二唑和硒二唑而非三唑配体抑制肿瘤细胞（例如K562白血病）的增殖并主要稳定端粒和c-MYC G4。蒽二唑衍生物对 c-MYC G4 表现出良好的亲和力，并在细胞条件下下调 c-MYC 癌基因的表达。进一步的研究表明，蒽二唑以剂量和时间依赖性方式引发细胞周期停滞和细胞凋亡，抑制 K562 细胞生长。综上所述，这项工作提供了一个有价值的例子，即密切相关的杂环可能导致 G4 配体的生物学特性发生显着差异。
• Heterocyclic analogs of 5,12-naphthacenequinone. 5. Synthesis of 2,3-diamino-1,4-dimethoxyanthraquinone and its heterocyclic derivatives
  作者：A. E. Shchekotikhin、Yu. N. Lusikov、V. N. Buyanov、M. N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1007/s10593-007-0012-2

  日期：2007.1