r-3-(Phenoxyacetylamino)-c-4-iodmethyl-azetidin-2-on | 61965-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: r-3-(Phenoxyacetylamino)-c-4-iodmethyl-azetidin-2-on
• 英文别名: cis-3-Phenoxyacetamido-4-oxo-2-azetidinemethyl iodide；N-[(2S,3S)-2-(iodomethyl)-4-oxoazetidin-3-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 61965-02-4
• 化学式: C₁₂H₁₃IN₂O₃
• 分子量: 360.151
• InChiKey: JLOMHNOLFPOLOR-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基2-氧代乙酸酯 、 r-3-(Phenoxyacetylamino)-c-4-iodmethyl-azetidin-2-on 在 trifluoroborane diethyl ether 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Benzyl (cis-3-Phenoxyacetamido-2-iodomethyl-4-oxoazetidinyl)-α-hydroxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Isopenicillins

  摘要：

  揭示了一种含有新型7-氧代-1-氮杂-3-硫代双环[3.2.0]庚烷核（异青霉素）的新的β-内酰胺。这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物具有抗菌活性。还揭示了用于制备这些活性产品的中间体。

  公开号：

  US04122086A1

文献信息

• Isopenicillins, processes for their preparation, and compositions containing them
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0000645A1

  公开（公告）日：1979-02-07

  Isopenicillins of the formula in which R is acylamino, azido, or amino; and M is hydrogen a pharmaceutically acceptable cation, or a removable carboxylic acid protecting ester, can be prepared by ring-closing an appropriately 3-substituted-4- halomethyl β-lactam of the formula in which R' is acylamino or azido; and when a compound (1) is required, in which R is amino, a protecting acyl group of an acylamino group R' is removed. Compound I show antibacterial activity against gram positive and gram negative organisms.

  异青霉素 其中 R 是酰氨基、叠氮或氨基；和 M 为氢或药学上可接受的阳离子或可去除的羧酸保护酯，可通过环合适当的 3-取代-4-卤甲基 β-内酰胺制备，其式为 其中 R'是酰氨基或叠氮； 当需要R为氨基的化合物(1)时，去除酰氨基R'的保护酰基。化合物 I 对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌具有抗菌活性。
• US4072674A
  申请人：——

  公开号：US4072674A

  公开（公告）日：1978-02-07
• US4103086A
  申请人：——

  公开号：US4103086A

  公开（公告）日：1978-07-25
• US4144333A
  申请人：——

  公开号：US4144333A

  公开（公告）日：1979-03-13
• US4122086A
  申请人：——

  公开号：US4122086A

  公开（公告）日：1978-10-24