[(Z)-2-phenylethenyl] 4-methoxybenzoate | 84262-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-2-phenylethenyl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 84262-76-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: IBPTXGXFNWAICR-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (PCy3)2(CO)RuCl(C(CHPh)(O2CC6H4-p-OMe)) 、 苯甲酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(Z)-2-phenylethenyl] 4-methoxybenzoate 、 (PCy3)2(CO)RuCl(κ2-4-methoxybenzoate)
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃和羧酸的钌催化偶联反应溶剂控制区域选择性和立体选择性形成烯醇酯的范围和机理研究

  摘要：

  发现钌-氢化物配合物 (PCy 3 ) 2 (CO)RuHCl 是炔烃与羧酸偶联反应的高效催化剂，可生成合成有用的烯醇酯产物。观察到钌催化剂在调节活性和选择性方面具有很强的溶剂作用；CH 2 Cl 2 中的偶联反应导致gem- enol酯产物的区域选择性形成，而( Z )-enol酯的立体选择性形成在THF中获得。发现偶联反应被PCy 3强烈抑制。PhCO 2 H/PhC≡CD与PhCO 2的偶联反应D/PhC≡CH 导致在烯醇酯产物的乙烯基位置上大量掺入氘。观察到相反的哈米特值时的一系列的相关对取代p -XC 6 ħ 4 CO 2 H（X = OME，CH 3，H，CF 3，CN）与苯基乙炔在CDCl检查3（ρ= +0.30) 和 THF (ρ = -0.68)。催化相关的 Ru-羧酸盐和-亚乙烯基-羧酸盐配合物，(PCy 3 ) 2 (CO)(Cl)Ru(κ 2 -O 2 CC 6 H

  DOI：

  10.1021/om9007357

文献信息

• Steric Control at the Wingtip of a Bis-N-Heterocyclic Carbene Ligand: Coordination Behavior and Catalytic Responses of Its Ruthenium Compounds
  作者：Sayantani Saha、Tapas Ghatak、Biswajit Saha、Henri Doucet、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1021/om300469n

  日期：2012.8.13

  crystallization in air, where both ligands show normal C2/C2 coordination. Thus, the resulting complexes exhibit different structural and electronic characteristics, which are further reflected in their catalytic responses. The catalytic utilities of both compounds toward carboxylic acid addition onto terminal alkyne are evaluated in this work. The abnormally bound 1 shows higher activity and better selectivity

  将亚甲基连接的双-NHC配体的N-取代基从正丁基改变为庞大的均二甲苯基使配体配位从正常/正常模式转变为正常/异常模式。均三级翼尖基团提供[Ru II（Mes NHC（CH 2）NHC Mes）（Mes NHC（CH 2）a NHC Mes）（CH 3 CN）2 ] [PF 6 ] 2（1），其中一个是配体表现出混合的C 2 / C 4与相同金属的结合，而第二个配体利用C 2 / C 2用于金属配位的碳。相反，正丁基类似物导致金属氧化，在空气中结晶时会提供Ru III络合物[Ru（n Bu NHC（CH 2）NHC n Bu）2 Cl 2 ] [PF 6 ]（2）。两种配体均显示正常的C 2 / C 2配位。因此，所得的配合物表现出不同的结构和电子特性，这进一步反映在它们的催化反应中。在这项工作中，评估了这两种化合物对羧酸加成至末端炔烃的催化作用。异常绑定图1显示了与所有正常对应物2相比更高的活性和更好的选择性。
• Ligand and Substrate Effects on Regio‐ and Stereoselective Ru(II)‐Catalyzed Hydroacyloxylations to Vinylic Esters
  作者：Paul A. Beasley、Frank E. McDonald

  DOI：10.1002/adsc.202301222

  日期：2024.2.20

  Two Ru(II)-catalytic systems were developed for anti-Markovnikov regioselective hydroacyloxylations of terminal alkynes to vinylic esters. [Ru(NCCH3)6][(BF4)2] favors (E)-vinylic ester products with arylacetylenes and select carboxylic acids, whereas a Ru scorpionate complex with two electron-withdrawing ligands favors (Z)-vinylic ester isomers.

  开发了两种 Ru(II) 催化系统，用于末端炔烃向乙烯基酯的反马尔可夫尼科夫区域选择性加氢酰氧基化。[Ru(NCCH3)6][(BF4)2]有利于与芳基乙炔和选择的羧酸形成(E)-乙烯基酯产物，而具有两个吸电子配体的Ru蝎形络合物有利于(Z)-乙烯基酯异构体。
• HASHIMOTO, SHIZUNOBU;FURUKAWA, ISAO;YAGASAKI, TAKUYA, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1982, N 9, 1512-1517
  作者：HASHIMOTO, SHIZUNOBU、FURUKAWA, ISAO、YAGASAKI, TAKUYA

  DOI：——

  日期：——