N-(tertbutyl)benzamide-2,3,4,5,6-d₅ | 1404221-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tertbutyl)benzamide-2,3,4,5,6-d₅
• 英文别名: N-(tert-butyl)-D₅-benzamide；N-(tert-butyl)pentadeuteriobenzamide；N-tert-butyl-d₅-benzamide；N-tert-butyl-d5-benzamide
• CAS: 1404221-04-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 182.206
• InChiKey: HYWWTHOGCJXTRI-UPKDRLQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azidomethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene 、 N-(tertbutyl)benzamide-2,3,4,5,6-d₅ 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 N-叔丁基苯酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzylamino]-N-tert-butylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  直接C ？铑催化下芳烃与烷基叠氮化物的H胺化

  摘要：

  叠氮化物应用的新视野：用烷基叠氮化物进行铑催化的芳烃分子间直接CH胺化反应可提供一条通往N烷基苯胺的便捷途径（参见方案； DG =导向基团）。具有多种官能团的烷基叠氮化物易于与各种底物反应，包括苯甲酰胺，芳族酮和黄酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201302784
• 作为产物：
  描述：

  氘代苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 N-(tertbutyl)benzamide-2,3,4,5,6-d₅
  参考文献：
  名称：

  Cp * Co III –使用苯甲酰胺催化炔烃的顺-选择性C–H加氢芳基化：一种高共轭有机骨架的方法

  摘要：

  内部炔烃的Hydroarylation通过成本有效钴III -catalysis，通过定向Ñ -叔丁基酰胺，实现到无济于事单-或在原子及步骤经济的方式选择性地dihydroarylated酰胺产物。在反应条件下可耐受几个重要的官能团，并且仅分离了顺-氢芳基化产物。值得注意的是，4倍的C–H加氢芳基化一步就提供了高度共轭的有机骨架。进行了广泛的氘标记实验的动力学研究，以支持所提出的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02516

文献信息

• Carboxylate-Assisted Iridium-Catalyzed C−H Amination of Arenes with Biologically Relevant Alkyl Azides
  作者：Tao Zhang、Xuejiao Hu、Zhen Wang、Tiantian Yang、Hao Sun、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/chem.201504880

  日期：2016.2.24

  wide substrate scope is reported. Benzamides with electron‐donating and ‐withdrawing groups and linear, branched, and cyclic alkyl azides are all applicable. Cesium carboxylate is crucial for both reactivity and regioselectivity of the reactions. Many biologically relevant molecules, such as amino acid, peptide, steroid, sugar, and thymidine derivatives can be introduced to arenes with high yields and

  据报道，铱催化的芳烃CHH胺化具有广泛的底物范围。具有给电子和吸电子基团以及线性，支化和环状烷基叠氮化物的苯甲酰胺均适用。羧酸铯对于反应的反应性和区域选择性都至关重要。许多生物学上相关的分子，例如氨基酸，肽，类固醇，糖和胸苷衍生物，都可以高收率和100％手性保留率引入芳烃。
• Ruthenium-Catalyzed Direct CH Amidation of Arenes Including Weakly Coordinating Aromatic Ketones
  作者：Jiyu Kim、Jinwoo Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201301025

  日期：2013.6.3

  CH activation: The ruthenium‐catalyzed direct sp2 CH amidation of arenes by using sulfonyl azides as the amino source is presented (see scheme). A wide range of substrates were readily amidated including arenes bearing weakly coordinating groups. Synthetic utility of the thus obtained products was demonstrated in the preparation of biologically active heterocycles.

  Ç  ħ激活：所述的钌催化直接SP 2 ç  ħ酰胺化，通过使用叠氮化物磺酰作为氨基源被呈现（参见方案）的芳烃。各种基材容易酰胺化，包括带有弱配位基团的芳烃。由此获得的产物的合成效用在生物活性杂环的制备中得到证明。
• Oxidative C−H/C−H Cross-Coupling Reactions between <i>N</i> -Acylanilines and Benzamides Enabled by a Cp*-Free RhCl₃ /TFA Catalytic System
  作者：Yang Shi、Luoqiang Zhang、Jingbo Lan、Min Zhang、Fulin Zhou、Wenlong Wei、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201804528

  日期：2018.7.16

  oxidative C−H/C−H cross‐coupling reaction between an N‐acylaniline and a benzamide has been accomplished for the first time. This process constitutes a step‐economic and highly efficient pathway to 2‐amino‐2′‐carboxybiaryl scaffolds from readily available substrates. A Cp*‐free RhCl3/TFA catalytic system was developed to replace the [Cp*RhCl2]2/AgSbF6 system generally used in oxidative C−H/C−H cross‐coupling

  通过使用双重螯合辅助策略，首次实现了N-丙氨酸与苯甲酰胺之间完全区域控制的氧化CH / C-H交叉偶联反应。此过程构成了从容易获得的底物制备2-氨基2'-羧基联芳基支架的经济高效的步骤。开发了无Cp *的RhCl 3 / TFA催化体系来代替通常用于两个（杂）芳烃（Cp）的氧化CH / CH交叉偶联反应中的[Cp * RhCl 2 ] 2 / AgSbF 6体系* ＝五甲基环戊二烯基，TFA ＝三氟乙酸）。RhCl 3 / TFA系统避免使用昂贵的Cp *配体和AgSbF 6。作为说明性实例，本文开发的方法极大地简化了天然存在的苯并[ c ]菲啶生物碱氧基亚硝胺的总合成，这以优异的总收率实现。
• Ir(III)-Catalyzed Mild C–H Amidation of Arenes and Alkenes: An Efficient Usage of Acyl Azides as the Nitrogen Source
  作者：Jaeyune Ryu、Jaesung Kwak、Kwangmin Shin、Donggun Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja406383h

  日期：2013.8.28

  development of the Ir(III)-catalyzed direct C-H amidation of arenes and alkenes using acyl azides as the nitrogen source. This procedure utilizes an in situ generated cationic half-sandwich iridium complex as a catalyst. The reaction takes place under very mild conditions, and a broad range of sp(2) C-H bonds of chelate group-containing arenes and olefins are smoothly amidated with acyl azides without the intervention

  本文报道了使用酰基叠氮化物作为氮源的 Ir(III) 催化的芳烃和烯烃的直接 CH 酰胺化的发展。该程序利用原位生成的阳离子半夹心铱络合物作为催化剂。该反应在非常温和的条件下进行，含螯合基团的芳烃和烯烃的范围广泛的 sp(2) CH 键与酰基叠氮化物顺利酰胺化，而无需 Curtius 重排的干预。值得注意的是，芳基-、脂肪-和烯基酰基叠氮化物的各种反应物均以高官能团耐受性有效地酰胺化。使用开发的方法，Z-烯酰胺很容易获得，完全控制区域和立体选择性。
• Mechanochemical Iridium(III)-Catalyzed C−H Bond Amidation of Benzamides with Sulfonyl Azides under Solvent-Free Conditions in a Ball Mill
  作者：Gary N. Hermann、Peter Becker、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201511689

  日期：2016.3.7

  Mechanochemical conditions have been applied to an iridium(III)‐catalyzed C−H bond amidation process for the first time. In the absence of solvent, the mechanochemical activation enables the formation of an iridium species that catalyzes the ortho‐selective amidation of benzamides with sulfonyl azides as the nitrogen source. As the reaction proceeds in the absence of organic solvents without external

  机械化学条件首次应用于铱（III）催化的CH键酰胺化过程。在没有溶剂的情况下，机械化学活化能够形成铱物种，该物种催化以磺酰叠氮化物为氮源的苯甲酰胺的邻位选择性酰胺化。由于在没有有机溶剂的情况下无需外部加热即可进行反应，并且可以在较短的反应时间内以优异的收率获得所需的产物，因此该方法可替代常规的基于溶剂的标准方法，是一种功能强大，快速且对环境无害的选择。