((3R,5R)-5-((R)-bromo(phenyl)methyl)-5-o-tolyltetrahydrofuran-3-yl)methanol | 1593266-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3R,5R)-5-((R)-bromo(phenyl)methyl)-5-o-tolyltetrahydrofuran-3-yl)methanol
• CAS: 1593266-16-0
• 化学式: C₂₀H₂₃BrO₂
• 分子量: 375.305
• InChiKey: NEHYDEZLHLQLFV-NSISKUIASA-N

物化性质

• 熔点：
  75.8-76.7 °C
• 沸点：
  480.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯基溴化镁 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 (3aS,4S,6S,6aS)-4,6-bis((4-(tert-butyl)phenoxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxole 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 149.5h， 生成 ((3R,5R)-5-((R)-bromo(phenyl)methyl)-5-o-tolyltetrahydrofuran-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Bromoetherification and Desymmetrization of Olefinic 1,3-Diols with C₂-Symmetric Sulfides

  摘要：

  An enantioselective and highly diastereoselective bromoetherification and desymmetrization of olefinic 1,3-diols has been developed using a C-2-symmetric cyclic sulfide catalyst. This methodology has been successfully applied to the synthesis of the key intermediate of an orally active antifungal drug posaconazole (Noxafil).

  DOI：

  10.1021/ja5029155