5-(2-cyanovinyl)-2'-deoxyuridine-5'-monophosphate | 102066-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5-(2-cyanovinyl)-2'-deoxyuridine-5'-monophosphate
• 英文别名: 5-(2-cyanoethenyl)-2'-deoxyuridine 5'-phosphate
• CAS: 102066-45-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₃O₈P
• 分子量: 359.232
• InChiKey: BOBJSVJSCXBKSH-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  174.87
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 碘脱氧尿苷酸 以14%的产率得到5-(2-cyanovinyl)-2'-deoxyuridine-5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  Photochemical synthesis of C(5) alkyl and heteroaryl substituted pyrimidine nucleotides

  摘要：

  描述了一种合成C-5修饰核苷的简单直接方法。在卤代杂环化合物的存在下，对2'-脱氧尿嘧啶5'-磷酸 (I) 进行光照射，得到了C-5杂环取代核苷酸。5-(2-羟乙基)核苷酸也可以通过将 I 与2-碘乙醇进行光耦合反应得到。在甲基丙烯酸甲酯或丙烯腈的存在下，对5-碘-2'-脱氧尿嘧啶5'-磷酸 (II) 进行光照射，分别得到5-(2-甲氧羰基乙烯基)核苷酸和5-(2-氰基乙烯基)核苷酸。

  DOI：

  10.1135/cccc19852319