methyl (7S)-6-N-[(2′S,4′R)-4′-(n-butyl)piperidine-2′-carbonyl]-7-deoxy-7-[5-(2-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio]-α-thiolincosaminide | 941587-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (7S)-6-N-[(2′S,4′R)-4′-(n-butyl)piperidine-2′-carbonyl]-7-deoxy-7-[5-(2-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio]-α-thiolincosaminide
• 英文别名: methyl 6-((2S,4R)-4-butyl-pipecoloyl)-7-deoxy-7-epi-7-(5-(2-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)-1-thio-α-lincosamide
• CAS: 941587-51-5
• 化学式: C₂₇H₃₉N₅O₇S₃
• 分子量: 641.834
• InChiKey: IOGJXNPKBONWCI-VSDRAVLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  179.97
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (7S)-6-N-[(2′S,4′R)-4′-(n-butyl)piperidine-2′-carbonyl]-7-deoxy-7-[5-(2-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio]-α-thiolincosaminide
  参考文献：
  名称：

  新型林可霉素衍生物的合成和抗菌活性。IV。N-6取代基的优化。

  摘要：

  描述了在C-6和C-7位置修饰的林可霉素衍生物的设计和合成。C-7位的取代基是5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基-硫基，该基团对带有erm基因的耐大环内酯性肺炎链球菌和化脓性链球菌产生抗菌活性。在应用有关Pirlimycin和其他相关化合物的信息时，还探索了C-6位的其他修饰。这些双重修饰是通过使用甲基α-硫代林糖胺作为起始原料来完成的。这些双重修饰的结果是，与在C-7位置具有单一修饰的化合物相比，抗菌活性得到了提高。本报告中所选化合物对大环内酯类耐药肺炎链球菌和肺炎链球菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.143