tetramethyl 1-ethyl-1H-pyrrole-2,3,4,5-tetracarboxylate | 66405-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tetramethyl 1-ethyl-1H-pyrrole-2,3,4,5-tetracarboxylate
• 英文别名: Tetramethyl 1-ethylpyrrole-2,3,4,5-tetracarboxylate
• CAS: 66405-71-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₈
• 分子量: 327.291
• InChiKey: AUEHDTAHUMGEDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  362.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Ethylamino-3,4-bis-methoxycarbonyl-5-oxo-hex-2-enedioic acid dimethyl ester 在 硫酸 作用下， 以91%的产率得到tetramethyl 1-ethyl-1H-pyrrole-2,3,4,5-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carr, Richard M.; Norman, Richard O. C.; Vernon, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 156 - 162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ceric (IV) ammonium nitrate (CAN) mediated synthesis of pyrrole-2,3,4,5-tetracarboxylates by reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with an amine
  作者：Sridhar Madabhushi、Venkata Sairam Vangipuram、Kishore Kumar Reddy Mallu、Raveendra Jillella、Srinivas Kurva、Shanthan Rao Pamulaparthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.128

  日期：2013.12

  A simple one-step method for efficient synthesis of pyrrole-2,3,4,5-tetracarboxylates by reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with an amine using ceric (IV) ammonium nitrate as one electron oxidant is described.

  描述了一种简单的一步法，该方法通过使用硝酸铈（IV）铵作为一种电子氧化剂，使乙炔二羧酸二甲酯与胺反应，有效合成吡咯-2,3,4,5-四羧酸酯。
• One-Pot Silver-Catalyzed and PIDA-Mediated Sequential Reactions: Synthesis of Polysubstituted Pyrroles Directly from Alkynoates and Amines
  作者：Weibing Liu、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/ol9026478

  日期：2010.1.15

  The addition/oxidative cyclization of alkynes with amines in the presence of AgBF4 catalyst and PIDA oxidant leads to polysubstituted pyrroles. The reaction corresponds to the construction of a pyrrole fragment, which also provides a new way to the formation of C-C bonds.
• CARR R. M.; NORMAN R. O. C.; VERNON J. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 1, 156-162
  作者：CARR R. M.、 NORMAN R. O. C.、 VERNON J. M.

  DOI：——

  日期：——
• CARR R. M.; NORMAN R. O. C.; VERNON J. M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1977, NO 23, 854-855
  作者：CARR R. M.、 NORMAN R. O. C.、 VERNON J. M.

  DOI：——

  日期：——