benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 88559-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 88559-78-8
• 化学式: C₄₇H₅₀O₁₁
• 分子量: 790.907
• InChiKey: XXNKORIALPIRRB-UHVMOZAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  123.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基2,3,6-三-O-苄基吡喃己糖苷 在 sodium methylate 、 氰化汞 、 potassium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 31.0h， 生成 benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  纤维二糖，纤维三糖，纤维四糖和乳糖的合成

  摘要：

  摘要1,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（1）与1,2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷（6）的缩合反应在氰化汞存在下，用1：1的苯-硝基甲烷进行O-脱乙酰化，然后进行柱色谱纯化，产率为86％，将苄基2,3,6-三-O-苄基-β-纤维二糖苷催化水解生成纤维二糖。以类似的方式，使用甲基2,3,6，通过偶联反应以高立体特异性和高收率合成了甲基α-纤维二糖苷，纤维三糖，甲基α-和β-纤维糖苷，纤维四糖，乳糖和甲基α-乳糖苷。 -三-O-苄基-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷6和苄基2,3,6,2'，3'，6'-六-O-苄基-β-纤维二糖苷作为糖基受体，和1,2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84014-2