4-O-(4-methoxybenzyl)-3-O-(triisopropyl)silyl-D-glucal | 199116-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-(4-methoxybenzyl)-3-O-(triisopropyl)silyl-D-glucal
• 英文别名: 4-p-methoxybenzyl-3-triisopropyl-D-glucal
• CAS: 199116-18-2
• 化学式: C₂₃H₃₈O₅Si
• 分子量: 422.637
• InChiKey: OGCDSKQKWKMYAQ-ZLNRFVROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(4-methoxybenzyl)-3-O-(triisopropyl)silyl-D-glucal 在 盐酸 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 4,6-di-O-(4-methoxybenzyl)-2-deoxy-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder反应完全立体选择性地合成1,3-二糖。

  摘要：

  报道了正交保护的1，3-二糖的非经典的，完全立体选择性的合成。有效地从葡萄糖和半乳糖中获得的对映体纯的β-酮-δ-内酯被转化为电子贫乏的异二烯和化学，区域和立体选择性地加成到乙二醇中，成为富含电子的亲二烯体，直接得到2-硫代二糖。后者的还原脱硫平稳地得到相应的2，2′-二脱氧二糖。

  DOI：

  10.1021/jo034556r
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-3-O-(triisopropyl)silyl-D-(-)-glucal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以73%的产率得到4-O-(4-methoxybenzyl)-3-O-(triisopropyl)silyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder反应完全立体选择性地合成1,3-二糖。

  摘要：

  报道了正交保护的1，3-二糖的非经典的，完全立体选择性的合成。有效地从葡萄糖和半乳糖中获得的对映体纯的β-酮-δ-内酯被转化为电子贫乏的异二烯和化学，区域和立体选择性地加成到乙二醇中，成为富含电子的亲二烯体，直接得到2-硫代二糖。后者的还原脱硫平稳地得到相应的2，2′-二脱氧二糖。

  DOI：

  10.1021/jo034556r

文献信息

• A Highly Convergent Total Synthetic Route to Glycopeptides Carrying a High-Mannose Core Pentasaccharide DomainN-linked to a Natural Peptide Motif
  作者：Samuel J. Danishefsky、Shuanghua Hu、Pier F. Cirillo、Matthias Eckhardt、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.19970031011

  日期：1997.10

  AbstractN‐Linked glycopeptides were synthesized by condensation of a highmannose anomeric amine bearing a pentasaccharide with aspartic‐acid‐containing tri‐ and pentapeptides through the agency of IIDQ. The pentasaccharide portion, corresponding to the „core”︁ region of all asparagine‐linked glycoproteins, was assembled by means of glycal‐derived thioethyl donors and glycal acceptors. The central mannose residue was established by inversion of the C2 hydroxyl of a glucosyl precursor in the pentasaccharide. The protecting‐group scheme employed allows the extension of the pentasaccharide through the terminal mannose units. While a fully convergent coupling of the high‐mannose carbohydrate to the peptide domain has thus been accomplished for the first time with a fully synthetic sugar, the stereochemical integrity of the anomeric center of the carbohydrate domain was not maintained and a mixture of glycopeptides was obtained.