Acetic acid (1R,3R,4R,5R)-4-benzyloxy-1-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.0]hept-3-ylmethyl ester | 864237-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1R,3R,4R,5R)-4-benzyloxy-1-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.0]hept-3-ylmethyl ester
• CAS: 864237-79-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₇
• 分子量: 388.377
• InChiKey: KSGHYPYSATUTKU-KLICCBINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  108.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,3R,4R,5R)-4-benzyloxy-1-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.0]hept-3-ylmethyl ester 在 tris(triazolyl)phosphate 、 ammonium hydroxide 、 氨 作用下， 以 乙腈 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以70%的产率得到4-Amino-1-((1R,3R,4R,5R)-4-benzyloxy-3-hydroxymethyl-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.0]hept-1-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶 1',3'-脱水-β-d-psico-和-山梨-呋喃糖基核苷的合成

  摘要：

  已经开发了一种分别合成嘧啶 1',3'-脱水-β-D-psico-和-山梨-呋喃糖基核苷 2 和 3 的新方法。此处描述的方法采用易于获得的 O 2 ,3'-脱水-β-D-呋喃果糖尿嘧啶 (1) 作为关键起始化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871547
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2R,3S,4R,5R)-4-benzyloxy-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,5-bis-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Acetic acid (1R,3R,4R,5R)-4-benzyloxy-1-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.0]hept-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  嘧啶 1',3'-脱水-β-d-psico-和-山梨-呋喃糖基核苷的合成

  摘要：

  已经开发了一种分别合成嘧啶 1',3'-脱水-β-D-psico-和-山梨-呋喃糖基核苷 2 和 3 的新方法。此处描述的方法采用易于获得的 O 2 ,3'-脱水-β-D-呋喃果糖尿嘧啶 (1) 作为关键起始化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871547