4,4-二甲基-2-氧唑啉 | 30093-99-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 4,4-二甲基-2-氧唑啉
• 中文别名: 4,4-二甲基-2-恶唑啉；4,4-二甲基-2-噁唑啉
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-oxazoline
• 英文别名: 4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole；4,4-dimethyloxazoline；4,4-Dimethyl-2-oxazolin；4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 30093-99-3
• 化学式: C₅H₉NO
• mdl: MFCD00014507
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: KOAMXHRRVFDWRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-100 °C
• 密度：
  0.94
• 闪点：
  1 °C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S33
• 危险类别码：
  R11
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  II
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封状态，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

4,4-二甲基-2-噁唑啉 修改号码：2

---

模块 1. 化学品
产品名称： 4,4-Dimethyl-2-oxazoline
修改号码： 2

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,4-二甲基-2-噁唑啉
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 30093-99-3
分子式： C5H9NO

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
4,4-二甲基-2-噁唑啉 修改号码：2

---

模块 4. 急救措施
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
4,4-二甲基-2-噁唑啉 修改号码：2

---

模块 9. 理化特性
熔点： 无资料
沸点/沸程 100 °C
闪点： 1°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.93
溶解度： 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1993
正式运输名称： 易燃液体, 不另作详细说明
包装等级： II
4,4-二甲基-2-噁唑啉 修改号码：2

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4,4-二甲基-2-氧唑啉广泛应用于有机合成领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-氧唑啉 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Lithium;2-isocyano-2-methylpropan-1-olate
  参考文献：
  名称：

  Isocyano substituted polystyrene carbonate resin for use in 3 and 4 component condensation reactions

  摘要：

  这项发明涉及将异氰酸酯衍生物连接到固体支持物上的化合物，用于3和4组分缩合反应。该发明还涉及利用该发明的化合物进行3和4组分缩合反应合成环状衍生物的方法。

  公开号：

  US20030225267A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-(4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-yl)-4-methylpent-2-enoate 反应 2.0h， 以71%的产率得到4,4-二甲基-2-氧唑啉
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的复古烯反应，III。获得4,5-二氢恶唑和5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪的新途径

  摘要：

  （E）-4,4-甲基二甲基-5-氧代-2-戊烯酸酯（1）与1,2-或1,3-氨基醇3反应生成恶唑烷4a-c或四氢-1,3 -恶嗪4d，e。相应的亚氨基酯1（X = NBu- t）在与3反应时也得到4。在230℃加热下的化合物4产生4，5-二氢恶唑5a-c或5，6-二氢-4 H -1，3-恶嗪5d，e以及4-甲基-3-戊烯酸甲酯（6）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340224
• 作为试剂：
  描述：

  三(2-甲基丙基)硼烷 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 4,4-二甲基-2-氧唑啉 、 四甲基乙二胺 、 双氧水 、 碘甲烷 作用下， 生成 二异丁基酮
  参考文献：
  名称：

  Baba, Tsutomu; Suzuki, Akira, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 5, p. 367 - 372

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Arylation of Heterocycles via C−H Bond Activation:  Expanded Scope through Mechanistic Insight
  作者：Jared C. Lewis、Ashley M. Berman、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0748985

  日期：2008.2.1

  A practical, functional group tolerant method for the Rh-catalyzed direct arylation of a variety of pharmaceutically important azoles with aryl bromides is described. Many of the successful azole and aryl bromide coupling partners are not compatible with methods for the direct arylation of heterocycles using Pd(0) or Cu(I) catalysts. The readily prepared, low molecular weight ligand, Z-1-tert-butyl-2

  描述了一种实用的、官能团耐受的方法，用于各种药学上重要的唑类与芳基溴化物的 Rh 催化直接芳基化。许多成功的唑和芳基溴偶联伙伴与使用 Pd(0) 或 Cu(I) 催化剂直接芳基化杂环的方法不兼容。容易制备的低分子量配体 Z-1-叔丁基-2,3,6,7-四氢膦以双齿 P-烯烃方式与 Rh 配位，提供高活性但热稳定的芳基化催化剂，是这种方法的成功至关重要。通过使用相应鏻的四氟硼酸盐，反应可以在手套箱外组装，无需纯化试剂或溶剂。反应也在四氢呋喃或二恶烷中进行，与大多数其他使用高沸点酰胺溶剂直接芳基化唑类的方法相比，这大大简化了产品的分离。反应在微波反应器中加热进行，在 2 小时内获得优异的产品收率。
• Zincation of 4,4-dimethyloxazoline using TMPZnCl·LiCl. A new preparation of 2-aryloxazolines
  作者：Diana Haas、Maximilian S. Hofmayer、Tomke Bresser、Paul Knochel

  DOI：10.1039/c5cc01144b

  日期：——

  4,4-Dimethyloxazoline is directly zincated using TMPZnCl·LiCl and further functionalized by Pd-catalyzed cross-couplings, as well as Cu-mediated acylation and allylation reactions.

  4,4-二甲基恶唑啉直接使用TMPZnCl·LiCl进行锌化，并通过钯催化的交叉偶联反应以及铜介导的酰化和烯丙基化反应进一步官能化。
• Organocatalytic Double Ugi Reaction with Statistical Amplification of Product Enantiopurity: A Linker Cleavage Approach To Access Highly Enantiopure Ugi Products
  作者：Qi-Yun Feng、Jieping Zhu、Mei-Xiang Wang、Shuo Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04239

  日期：2020.1.17

  Here we report an organocatalytic double Ugi reaction combining the enantioselective process and ee enhancement in a single operation to afford the chiral Ugi products with very high ee values. Both bisisocyanides and bisanilines tethered by carbonate and diester, respectively, were designed to accomplish this double multicomponent reaction that formed 10 new chemical bonds (4 C-N, 2 C-C, 2 C-O, and

  在这里，我们报告了有机催化双重Ugi反应，在单个操作中将对映选择性过程和ee增强相结合，以提供具有非常高ee值的手性Ugi产品。设计分别由碳酸酯和二酯束缚的双异氰化物和双苯胺，以完成这种双多组分反应，形成10个新的化学键（4个CN，2个CC，2个CO和2个NH键）。该策略进一步用于对映体富集的大环化合物的快速构建。
• Electrostatic Catalyst Generated from Diazadiborinine for Carbonyl Reduction
  作者：Di Wu、Ruixing Wang、Yongxin Li、Rakesh Ganguly、Hajime Hirao、Rei Kinjo

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.06.001

  日期：2017.7

  hydroboration reactions of carbonyl compounds and CO2 catalyzed by aromatic diazadiborinine. A joint experimental and computational study on the reaction mechanism suggests that adducts of diazadiborinine with carbonyl and CO2 formed at the initial stage of the reactions serve as actual catalysts. The former stabilizes the transition state by using the electrostatic interaction between the hydride of

  由于在晚19精液发现通过范德华个世纪，即使电中性原子或分子之间存在弱的吸引力，一些非共价相互作用的已得到承认。其中，氢键等静电相互作用在无数化学过程和生化生物系统中起着关键作用。通过模仿生物催化，已开发出各种具有氢键功能的有机催化剂。然而，在设计利用其他类型的非共价相互作用的催化剂方面仍然存在挑战。在这里，我们报告了羰基化合物和CO 2的无金属硼氢化反应由芳族二氮杂硼硼烷催化。关于反应机理的联合实验和计算研究表明，在反应的初始阶段形成的二氮杂硼硼烷与羰基和CO 2的加合物可作为实际的催化剂。前者通过利用硼烷的氢化物与加合物的极性，孔状结构之间的静电相互作用来稳定过渡态。
• Substitution Effect on 2-(Oxazolinyl)-phenols and 1,2,5-Chalcogenadiazole<i>-</i>Annulated Derivatives: Emission-Color-Tunable, Minimalistic Excited-State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT)-Based Luminophores
  作者：Dominik Göbel、Pascal Rusch、Daniel Duvinage、Tim Stauch、Nadja-C. Bigall、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00846

  日期：2021.11.5

  Minimalistic 2-(oxazolinyl)-phenols substituted with different electron-donating and -withdrawing groups as well as 1,2,5-chalcogenadiazole-annulated derivatives thereof were synthesized and investigated in regard to their emission behavior in solution as well as in the solid state. Depending on the nature of the incorporated substituent and its position, emission efficiencies were increased or diminished

  合成了被不同给电子和吸电子基团取代的简约 2-(恶唑啉基)-苯酚及其 1,2,5-硫属二唑环化衍生物，并研究了它们在溶液和固体中的发射行为状态。根据引入的取代基的性质及其位置，发射效率会增加或减少，从而产生 AIE 或 ACQ 特性。单晶分析揭示了 J 型和 H 型包装基序以及迄今为止未描述的以酮形式分离的基于 ESIPT 的荧光团。

表征谱图