2-bromo-4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazole | 458525-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-bromo-4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazole
• 英文别名: 2-bromo-4,4-dimethyl-2-oxazoline；2-bromo-4,4-dimethyloxazoline；Oxazole, 2-bromo-4,5-dihydro-4,4-dimethyl-；2-bromo-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 458525-55-8
• 化学式: C₅H₈BrNO
• 分子量: 178.029
• InChiKey: LMEWGVIGXVDADR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazole 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-bromo-2-isocyanato-2-methylpropane
  参考文献：
  名称：

  Identification of ARUK2002821 as an isoform-selective PI5P4Kα inhibitor

  摘要：

  PI5P4K 在调节细胞信号通路方面发挥着核心作用。据报道，ARUK2002821 是一种强效的选择性 PI5P4Kα 抑制剂（pIC50 = 8.0）。提供了 ADMET 和目标参与数据，以及配体-蛋白质 X 射线结构，并对 ARUK2002821 进行了优化。

  DOI：

  10.1039/d3md00039g
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-氧唑啉 在 叔丁基锂 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79 %的产率得到2-bromo-4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Identification of ARUK2002821 as an isoform-selective PI5P4Kα inhibitor

  摘要：

  PI5P4K 在调节细胞信号通路方面发挥着核心作用。据报道，ARUK2002821 是一种强效的选择性 PI5P4Kα 抑制剂（pIC50 = 8.0）。提供了 ADMET 和目标参与数据，以及配体-蛋白质 X 射线结构，并对 ARUK2002821 进行了优化。

  DOI：

  10.1039/d3md00039g

文献信息

• Cationic and Neutral Rhodium( <scp>I</scp> ) Oxazolinylcarbene Complexes
  作者：Vincent César、Stéphane Bellemin‐Laponnaz、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/ejic.200400182

  日期：2004.9

  NMR spectroscopy, indicating polytopal rearrangements of the five-coordinate complexes. The two compounds were converted into the square-planar cationic complexes [Rh(Me2carbox)(diene)]+ (5 and 6, respectively), which have been isolated and fully characterised. The rhodium complex [RhBr(Me2carbox)(CO)] (7) was obtained in high yield in a one-step reaction of the ligand precursor 2 and [Rh(acac)(CO)2]

  [Rh(μ-OtBu)(二烯)]2 [二烯 = 1,5-环辛二烯 (COD) 或双环 [2.2.1] 庚-2,5-二烯 (NBD)] 与恶唑啉卡宾配体前体 2- (4,4-二甲基)恶唑啉基咪唑鎓溴化物 (“Me2carboxH+Br−”, 2) 产生了五配位配合物 [RhBr(Me2carbox)(diene)] [diene = COD (3), NBD (4)]。单晶 X 射线结构分析为 3 建立了扭曲的三角双锥体构型，而 4 的分子结构是扭曲的四方锥体。这些五配位配合物的动态特性已通过变温 1 H NMR 光谱研究，表明五配位配合物的多面重排。这两种化合物被转化为方形平面阳离子配合物 [Rh(Me2carbox)(diene)]+（分别为 5 和 6），它们已被分离并完全表征。铑配合物 [RhBr(Me2carbox)(CO)] (7) 在配体前体 2 和 [Rh(acac)(CO)2]（acac
• Stereochemical Consequences of Threefold Symmetry in Asymmetric Catalysis: Distorting C3 Chiral 1,1,1-Tris(oxazolinyl)ethanes (“Trisox”) in CuII Lewis Acid Catalysts
  作者：Carole Foltz、Björn Stecker、Guido Marconi、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.200701085

  日期：——

  trisox-copper complex [Cu(II)(iPr(3)-trisox)(kappa(2)-O,O'-MeCOCHCOOEt)](+)[BF(4)](-) (1), which was characterised by X-ray diffraction, two of the oxazoline groups are coordinated to the central copper atom, whilst the third oxazoline unit is dangling with the N-donor pointing away from the metal centre. A similar arrangement is found for the stereochemically "mixed" C(1)-trisox complex [Cu(II)(Ph(3)-trisox(R

  在对含铜（II）的双恶唑啉（BOX）和三（恶唑啉基）乙烷（trisox）的催化性能的比较研究中，解决了在设计用于不对称催化的手性配体时利用两重和三重旋转对称性的根本概念差异。路易斯酸催化剂。通过反转手性中心或用非手性恶唑啉取代手性，系统地“变形”立体定向配体，在构造新催化剂时，差异变得显而易见。2-甲基乙酰乙酸乙酯与偶氮二苄基二苄基酯的催化α胺化反应被用作测试反应，该反应对Ph（2）-BOX和Ph（3）-trisox铜催化剂均具有高对映选择性。在三氧化铜复合物[Cu（II）（iPr（3）-trisox）（kappa（2）-O，O'-MeCOCHCOOEt）]（+）[BF（4）]（-）（1）中，X射线衍射的特征是，恶唑啉基团中有两个与中心铜原子配位，而第三个恶唑啉单元则悬空，而N供体背离金属中心。对于立体化学“混合”的C（1）-三tri络合物[Cu（II）（Ph（3）-trisox（R，S，S）}（κ（2）-O，O'-
• Three 2-oxazolinyl rings on one quaternary carbon atom: preparation of a novel tripodal tris(oxazolinyl) ligand and the tetrameric molecular structure of its CuI complex
  作者：Stéphane Bellemin-Laponnaz、Lutz H. Gade

  DOI：10.1039/b202846h

  日期：2002.5.30

  Reaction of the lithium salt of 1,1-bis[2-(4,4-dimethyl)oxazolinyl]ethane (1) with 2-bromo-4,4-dimethyloxazoline yielded the novel tripodal ligand, 1,1,1-tris[2-(4,4-dimethyl)oxazolinyl]ethane (trisox-Me22) which was reacted with one mol equivalent of [Cu(NCCH3)4](BF4) in dichloromethane to give [Cu(trisox-Me2)]n(BF4)n (3); while monomeric in solution, an X-ray diffraction study of 3 established a cyclic, centrosymmetric tetramer in the solid state.

  1,1-双[2-(4,4-二甲基)恶唑啉基]乙烷（1）的锂盐与2-溴-4,4-二甲基恶唑啉反应，产生了新型三足配体1,1,1-三[2-(4,4-二甲基)恶唑啉基]乙烷（trisox-Me22），后者与一摩尔等量的[Cu(NCCH3)4](BF4)在二氯甲烷中反应，得到[Cu(trisox-Me2)]n(BF4)n（3）；虽然溶液中的单体，但3的X射线衍射研究确定了固态下的环状、中心对称四聚体。
• Thermal Rearrangement of 2-Bromooxazolines to 2-Bromoisocyanates
  作者：Carole Foltz、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Markus Enders、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/ol7027509

  日期：2008.1.1

  A unprecedented thermally induced rearrangement of 2-bromo-4-substituted oxazolines into 2-bromoisocyanates with high selectivity has been observed. Isolated yields of 85-90% were obtained with 2-bromo-4-phenyloxazoline, 2-bromo-4-isopropyloxazoline, or 2-bromo-4,4dimethyloxazoline. In addition, chiral aziridinecarboxamdes or 2-aminooxazolines could be selectively obtained from the corresponding 2-bromo isocyanate depending on reaction conditions.
• Identification of ARUK2002821 as an isoform-selective PI5P4Kα inhibitor
  作者：Henriëtte M. G. Willems、Simon Edwards、Helen K. Boffey、Stephen J. Chawner、Christopher Green、Tamara Romero、David Winpenny、John Skidmore、Jonathan H. Clarke、Stephen P. Andrews

  DOI：10.1039/d3md00039g

  日期：——

  The PI5P4Ks play a central role in regulating cell signalling pathways. ARUK2002821 is reported as a potent and selective PI5P4Kα inhibitor (pIC₅₀ = 8.0). ADMET and target engagement data are provided, with a ligand-protein X-ray structure, optimised to deliver ARUK2002821.

  PI5P4K 在调节细胞信号通路方面发挥着核心作用。据报道，ARUK2002821 是一种强效的选择性 PI5P4Kα 抑制剂（pIC50 = 8.0）。提供了 ADMET 和目标参与数据，以及配体-蛋白质 X 射线结构，并对 ARUK2002821 进行了优化。