(E,E,7SR)-methyl-8-<(2RS,6SR)-6-<2-benzyloxyethyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl>-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylocta-2,4-dienoate | 140902-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E,7SR)-methyl-8-<(2RS,6SR)-6-<2-benzyloxyethyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl>-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylocta-2,4-dienoate
• CAS: 140902-85-8
• 化学式: C₃₀H₄₆O₅Si
• 分子量: 514.778
• InChiKey: VLERCKPRSSLXPN-GGBZMKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E,7SR)-methyl-8-<(2RS,6SR)-6-<2-benzyloxyethyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl>-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylocta-2,4-dienoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以30%的产率得到(E,E,7SR)-methyl-8-<(2RS,6SR)-6-<2-hydroxyethyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl>-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylocta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  swinholide A的总合成。第2部分：ac 1 –c 15片段的立体控制合成

  摘要：

  由甲基酮13分十步（产率14％）制备了Swinholide A的C 1 -C 15链段3。关键步骤包括（i）不对称的羟醛反应。13→35，然后环化得到二氢吡喃酮36，（ii）费勒型重排38→39，和（iii）乙烯基Mukaiyama aldol反应39→40。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00547-l
• 作为产物：
  描述：

  (E,5SR)-6-<(2RS,6SR)-6-<2-benzyloxyethyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl>-5-hydroxy-2-methylhexa-2-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E,E,7SR)-methyl-8-<(2RS,6SR)-6-<2-benzyloxyethyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl>-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylocta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of a C(1)-C(15) segment for the marine macrolides swinholide A and scytophycin C: use of a vinylogous Mukaiyama aldol reaction

  摘要：

  The C1-C-15 segment (+/-)-8 of swinholide A/scytophycin C was prepared in eight steps from (E)-4-chlorobut-3-en-2-one (10) in 19% overall yield with 87% diastereoselectivity. The C-7 stereocenter was controlled by the novel, vinylogous Mukaiyama aldol reaction, 16 + 18 --> 19, mediated by BF3.OEt2. The related C1-C-13 segment (+/-)-9 for misakinolide A was also prepared.

  DOI：

  10.1021/jo00038a002