(20S,22R,23Z,25Z)-23,26-epoxy-6-ethylenedioxy-22-hydroxy-2α,3α-isopropylidenedioxy-5α-cholesta-23,25-diene | 129824-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S,22R,23Z,25Z)-23,26-epoxy-6-ethylenedioxy-22-hydroxy-2α,3α-isopropylidenedioxy-5α-cholesta-23,25-diene
• 英文别名: (1R,2S)-1-(4-methylfuran-2-yl)-2-[(1'S,2'R,4'R,8'S,10'S,13'S,14'S,17'R,18'S)-2',6',6',18'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,11'-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosane]-17'-yl]propan-1-ol
• CAS: 129824-60-8
• 化学式: C₃₂H₄₈O₆
• 分子量: 528.73
• InChiKey: RQJPKDLYZOYFOI-FRIZSIGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  70.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S,22R,23Z,25Z)-23,26-epoxy-6-ethylenedioxy-22-hydroxy-2α,3α-isopropylidenedioxy-5α-cholesta-23,25-diene 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 cerium(III) chloride 、 水 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (3S,4S,5R,6R)-5-hydroxy-3,4-dimethyl-6-[(1S)-1-[(1'S,2'R,4'R,8'S,10'S,13'S,14'S,17'R,18'S)-2',6',6',18'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,11'-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosane]-17'-yl]ethyl]oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tsubuki, Masayoshi; Keino, Katsuyuki; Honda, Toshio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2642 - 2650

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-6,6-ethylenedioxy-2α,3α-isopropylidenedioxy-5α-pregnane-20-carbaldehyde 、 lithium,4-methyl-2H-furan-2-ide 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HONDA, TOSHIO;KEINO, KATSUYUKI;TSUBUKI, MASAYOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 650-652

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A concise stereoselective synthesis of castasterone
  作者：Toshio Honda、Katsuyuki Keino、Masayoshi Tsubuki

  DOI：10.1039/c39900000650

  日期：——

  A stereoselective synthesis of a brassinosteroid, castasterone, has been achieved by employing a pyranone derivative as a side-chain precursor.

  通过使用吡喃酮衍生物作为侧链前体，实现了油菜甾醇甾烷酮的立体选择性合成。