4-fluoro-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-methanol | 1079993-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-methanol
• 英文别名: (4-fluoro-4'-methoxybiphenyl-2-yl)methanol；[5-Fluoro-2-(4-methoxyphenyl)phenyl]methanol
• CAS: 1079993-77-3
• 化学式: C₁₄H₁₃FO₂
• 分子量: 232.254
• InChiKey: FOVCWOCPLHHEPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 、 2,5-二氟苄醇 在 双(三环己基膦)二氯化钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到4-fluoro-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  氟苯与格氏试剂的邻位选择性交叉偶联：供电子邻位导向基团的加速

  摘要：

  在钯基催化剂存在下，具有羟基、羟甲基和氨基等导向基团的氟苯与格氏试剂发生邻位选择性交叉偶联，发现二氯双（三环己基膦）钯 [PdCl 2 (PCy 3 ) 2 ]最佳催化剂。在该反应条件下，在导向基团邻位以外的位置上的氟基和氯基仍然存在。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067182

文献信息

• Synthesis of Substituted Monohalobenzenes via Ortho-Selective Cross-Coupling of Dihalobenzenes with Electron-Donating Ortho-Directing Groups
  作者：Kei Manabe、Shunpei Ishikawa

  DOI：10.1055/s-2008-1067270

  日期：2008.10

  Dihalobenzenes that possess directing groups such as OH, CH 2 OH, NH 2 , NHAc, or NHBoc were subjected to ortho-selective cross-coupling with Grignard reagents in the presence of palladium-based catalysts to give the corresponding substituted monohalobenzenes. For the dibromo- and dichlorophenols and anilines, hydroxylated terphenylphosphines 1 and 2 were found to be effective ligands for palladium

  在钯基催化剂存在下，将具有导向基团如 OH、CH 2 OH、NH 2 、NHAc 或 NHBoc 的二卤代苯与格氏试剂进行邻位选择性交叉偶联，得到相应的取代单卤代苯。对于二溴和二氯苯酚和苯胺，羟基化三联苯膦 1 和 2 被发现是钯的有效配体，而三环己基膦对于二氯苯甲醇、二氯苯胺和二氟苯来说是优选的。