4,4-二甲基-5-(对甲苯)-1,1:3,1-ter苯基 | 50446-43-0

• 物质功能分类: 材料化学 - 配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4-二甲基-5-(对甲苯)-1,1:3,1-ter苯基
• 中文别名: 1,3,5-三(对甲苯基)苯；1,3,5-三(4-甲基苯基)苯
• 英文名称: 1,3,5-tris(4-methyl-phenyl)-benzene
• 英文别名: 4,4″-dimethyl-5'-(p-tolyl)-1,1':3′,1″-terphenyl；4,4''-dimethyl-5'-(p-tolyl)-1,1':3',1''-terphenyl；1,3,5-tris(4-methylphenyl)benzene；1,3,5-tris(p-methylphenyl)benzene；1,3,5-tri(4-methylphenyl)benzene；1,3,5-tris(p-tolyl)benzene
• CAS: 50446-43-0
• 化学式: C₂₇H₂₄
• 分子量: 348.488
• InChiKey: XMGRUKCVUYLTKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175.0 to 179.0 °C
• 沸点：
  499.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基-5-(对甲苯)-1,1:3,1-ter苯基 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乌洛托品 、 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 以17%的产率得到[1,3-bis(4-methyl-phenyl)-5-(4-formyl)-phenyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  Novel branched alpha-cyanostilbene fluorophores

  摘要：

  一种具有新结构的分枝α-氰基芴荧光材料，适用于有机电致发光显示（OELD），包括粉末、液体和薄膜状态中的有机物质，具有芴核结构和末端分枝苯结构。该发明的荧光材料表现出高发光效率，并能够根据分子中的核心结构调节红、绿和蓝等荧光颜色，即芴基结构的结构，特别是在固态状态下比溶液中表现出更高的发光效率。

  公开号：

  US20070149799A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以87%的产率得到4,4-二甲基-5-(对甲苯)-1,1:3,1-ter苯基
  参考文献：
  名称：

  PTSA-catalyzed green synthesis of 1,3,5-triarylbenzene under solvent-free conditions

  摘要：

  本文描述了一种由PTSA催化将乙酰苯转化为1,3,5-三芳基苯的经济环保方法。该方法简便、化学选择性高，无需使用任何金属催化剂或溶剂。

  DOI：

  10.1039/c0gc00158a

文献信息

• Strong Lewis Acids of Air-Stable Metallocene Bis(perfluorooctanesulfonate)s as High-Efficiency Catalysts for Carbonyl-Group Transformation Reactions
  作者：Renhua Qiu、Xinhua Xu、Lifeng Peng、Yalei Zhao、Ningbo Li、Shuangfeng Yin

  DOI：10.1002/chem.201103874

  日期：2012.5.14

  that 2 a and 2 b were thermally stable at 300 and 180 °C, respectively. These complexes exhibited unusually high solubility in polar organic solvents. Conductivity measurement showed that the complexes (2 a and 2 b) were ionic dissociation in CH3CN solution. X‐ray analysis result confirmed 2 a⋅3 H2O⋅THF was a cationic organometallic Lewis acid. UV/Vis spectra showed a significant red shift due to the

  强路易斯酸空气中稳定的金属茂双（全氟辛烷磺酸盐）S [M（CP）2 ] [OSO 2 C ^ 8 ˚F 17 ] 2 ⋅ Ñ ħ 2 O⋅THF（M = Zr的（2 ⋅3ħ 2 O⋅THF ），M =的Ti（图2b ⋅2ħ 2 O⋅THF））由[M（CP）的反应合成2 ]氯2（M = Zr的（1），M =的Ti（图1b）），与n BuLi和C 8 F 17 SO 3 H（2当量）或与C 8 F 17 SO 3Ag（2当量）。这些配合物的水合物数（n）是可变的，取决于条件从0变为4。与众所周知的茂金属三氟甲磺酸盐相反，这些络合物在露天环境中一年没有变化。热重-差示扫描量热（TG-DSC）分析表明，2和图2b分别为300和180℃，是热稳定的。这些配合物在极性有机溶剂中显示出异常高的溶解度。电导率测量表明，络合物（2a和2b）在CH 3 CN溶液中呈离子离解。X射线分析结果确认为2 a⋅3H
• Nanocrystalline Titania-Supported Palladium(0) Nanoparticles for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：B. Sreedhar、Divya Yada、P. Surendra Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201100012

  日期：2011.10

  The Suzuki cross-coupling reaction of various aryl and heteroaryl halides with arylboronic and heteroarylboronic acids was studied using a titania-supported palladium(0) catalyst at room temperature under air. The conversion and selectivity results obtained for many substrates were excellent and similar to those provided by more active or even homogeneous catalysts. The methodology is similarly effective

  使用二氧化钛负载的钯（0）催化剂在室温下于空气中研究了各种芳基和杂芳基卤化物与芳基硼酸和杂芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应。对于许多底物，获得的转化率和选择性结果极好，与活性更高甚至均相的催化剂所提供的结果相似。使用2-溴-3,4,5-三甲氧基苯甲醛作为偶合伙伴，该方法同样有效，并获得了高收率的产品。此外，已表明其可用于合成三联苯和四联苯。通过简单的过滤从反应中定量回收催化剂，并重复使用多个循环，而活性没有明显损失。
• H₆P₂W₁₈O₆₂/Nanoclinoptilolite as an efficient nanohybrid catalyst in the cyclotrimerization of aryl methyl ketones under solvent-free conditions
  作者：R. Tayebee、M. Jarrahi

  DOI：10.1039/c5ra01344e

  日期：——

  wide range of alkyl, aryl, and cyclic ketones. The nanocatalyst was prepared via immobilization of Wells–Dawson heteropolyacid H6P2W18O62 (HPA) on the surface of nanoclinoptilolite (NCP). The nanohybrid material was easily recovered and reused successfully at least seven times without significant loss of catalytic activity. XRD, SEM, UV-Vis, MS-ICP, DTA, and FT-IR studies confirmed that the heteropolyacid

  制备了一种新型的纳米杂化材料H 6 P 2 W 18 O 62 /纳米斜发沸石，并作为一种高效且可重复使用的催化剂，在不同的苯乙酮的温和单锅缩合反应中使用。本方法学的操作简便，易于后处理，具有成本效益和无溶剂的性质，可从多种烷基，芳基和环状物中得到所需的1,3,5-三芳基苯酮。通过固定Wells-Dawson杂多酸H 6 P 2 W 18 O 62制备纳米催化剂（HPA）在纳米斜发沸石（NCP）的表面上。纳米混合材料易于回收并成功重复使用至少七次，而催化活性没有明显损失。XRD，SEM，UV-Vis，MS-ICP，DTA和FT-IR研究证实，杂多酸很好地分散在NCP的表面上。开发的该方案是一种利用生态友好且高度可重复使用的天然纳米催化剂合成1,3,5-三芳基苯的安全便捷的替代方法。此外，水是唯一的副产物，这使得本方法学对环境无害。
• DBSA catalyzed cyclotrimerization of acetophenones: An efficient synthesis of 1,3,5-triarylbenzenes under solvent-free conditions
  作者：Davinder Prasad、Amreeta Preetam、Mahendra Nath

  DOI：10.1016/j.crci.2012.12.008

  日期：2013.3

  Résumé A facile method for the synthesis of 1,3,5-triarylbenzenes is developed via cyclotrimerization of acetophenones in the presence of 4-dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) as an efficient Bronsted acid catalyst under solvent-free conditions. This synthetic protocol has several advantages such as green reaction conditions, short reaction times, high atom economy and good to excellent yields of the target products. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.doc

  简历 摘要 一种简便的方法是通过在无溶剂条件下，以4-十二烷基苯磺酸（DBSA）作为高效的布朗斯台德酸催化剂，通过苯乙酮的环三聚反应合成1,3,5-三苯基苯。该合成方案具有绿色反应条件、短反应时间、高原子经济性和良好至优异的目标产物产率等优点。 补充材料： 与本文相关的补充材料作为一个单独的文件提供：mmc1.doc
• One-pot synthesis of α,β-epoxy ketones through domino reaction between alkenes and aldehydes catalyzed by proline based chiral organocatalysts
  作者：Veeramanoharan Ashokkumar、Ayyanar Siva

  DOI：10.1039/c7ob00031f

  日期：——

  Proline based metal free organocatalysts were developed by using a new approach for the synthesis of epoxide derivatives through a domino reaction. This domino reaction (oxidative coupling) allows a direct access to epoxides from various alkenes and aldehydes through C–H functionalization and C–C/C–O bond formation. The catalytic efficiencies of the newly synthesized organocatalysts were also determined

  通过使用一种通过多米诺反应合成环氧化物衍生物的新方法，开发了基于脯氨酸的无金属有机催化剂。这种多米诺反应（氧化偶联）允许通过C–H功能化和C–C / C–O键形成直接从各种烯烃和醛中获得环氧化物。还通过多米诺反应在含有醛和烯烃衍生物的各种官能团的存在下通过多米诺反应测定了新合成的有机催化剂的催化效率，产率很高（高达95％），ee的产率高达99％。

表征谱图