α-Acetyl-3,5-dimethylphenylacetonitrile | 39101-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Acetyl-3,5-dimethylphenylacetonitrile
• CAS: 39101-46-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: YOLNEQGUQKFFKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Acetyl-3,5-dimethylphenylacetonitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-3-acetamido-2-(3,5-dimethylphenyl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化四取代 α,β-不饱和酰胺的不对称氢化：有效获得手性 β-氨基酰胺†

  摘要：

  通过使用 Rh/DuanPhos 络合物作为催化剂，首次实现了无环四取代 α,β-不饱和酰胺的不对称氢化，以优异的产率和高对映选择性（产率高达 99%， 96% ee)，提供了高效、简洁地获取有价值的 β-氨基酰胺衍生物的方法。克级反应以及β-氨基酰胺向β-氨基酸和β-氨基氰化物的有效转化证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400344
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 3,5-二甲基苯基乙腈 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 α-Acetyl-3,5-dimethylphenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  铑催化四取代 α,β-不饱和酰胺的不对称氢化：有效获得手性 β-氨基酰胺†

  摘要：

  通过使用 Rh/DuanPhos 络合物作为催化剂，首次实现了无环四取代 α,β-不饱和酰胺的不对称氢化，以优异的产率和高对映选择性（产率高达 99%， 96% ee)，提供了高效、简洁地获取有价值的 β-氨基酰胺衍生物的方法。克级反应以及β-氨基酰胺向β-氨基酸和β-氨基氰化物的有效转化证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400344

文献信息

• An expeditious method to synthesize difluoroboron complexes of β-keto amides from β-keto nitriles and BF₃·OEt₂
  作者：Chuangchuang Xu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c7ob01356f

  日期：——

  synthesize difluoroboron complexes of β-keto amides has been developed from β-keto nitriles and BF3·OEt2. BF3·OEt2 serves as both a BF2 source and a Lewis acid catalyst in the synthetic strategy. The formation mechanism of the difluoroboron complexes from β-keto nitriles and BF3·OEt2 was proposed. The difluoroboron complexes can be further converted into β-keto amides by treatment with sodium acetate

  从β-酮腈和BF 3 ·OEt 2出发，开发了一种便捷的合成β-酮酰胺的二氟硼配合物的策略。在合成策略中，BF 3 ·OEt 2既是BF 2的来源又是路易斯酸的催化剂。β-酮腈与BF 3 ·OEt 2形成二氟硼配合物的机理被提出。通过用乙酸钠处理，二氟硼配合物可以进一步转化为β-酮酰胺。该策略的优点是具有广泛的底物范围，非金属催化作用和易于操作等优点。一些二氟硼配合物在固态中显示出良好的荧光特性，并在固态发光材料中具有潜在的应用前景。