(2S,3'R)-2-(3-Cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-2-(N-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-3-yl)ethanol | 133407-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3'R)-2-(3-Cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-2-(N-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-3-yl)ethanol
• 英文别名: 1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 3-[1-(3-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-2-hydroxyethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, [S-(R*,S*)]-；tert-butyl (3R)-3-[(1S)-1-(3-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-2-hydroxyethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 133407-45-1
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₄
• 分子量: 323.392
• InChiKey: WMYHBPDCWGSQQD-NWDGAFQWSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (3'R)-2-(3-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-2-(N-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-3-yl)acetate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3'R)-2-(3-Cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-2-(N-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-3-yl)ethanol 、 (2S,3'R)-2-(3-Cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-2-(N-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  （4 R）-1-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统的对映体合成

  摘要：

  从容易获得的反式-4-羟基-L-脯氨酸开始描述了对（4 R）-1-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的对映选择性合成，该化合物被转化为关键中间体（3 R）-N-（叔） -丁氧基羰基）-3-甲基磺酰氧基吡咯烷4。磺酸酯4与烯酸酯阴离子的反应产生了（3R）-吡咯烷基乙酸酯8和9的混合物，其被还原为相应的醇10和11。醇转化为磺酸酯12和13之后的吡咯烷氮脱保护导致环化产生（4 R）-1-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物14和15。

  DOI：

  10.1039/p19930001421