trans-2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)cyclobutylamine | 90791-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trans-2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)cyclobutylamine
• 英文别名: (1R,2S)-2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)cyclobutan-1-amine
• CAS: 90791-22-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: FVHLLYXOSNOULA-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)cyclobutanone oxime 在 sodium 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)cyclobutylamine
  参考文献：
  名称：

  合成和评估取代的2-苯基环丁胺作为致幻剂苯乙胺的类似物：缺乏类似LSD的生物活性。

  摘要：

  合成了顺式和反式-2-（2,4,5-三甲氧基苯基）环丁胺和反式-2-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）环丁胺，作为致幻剂苯基异丙基胺的构象受限类似物。在经过两杆药物歧视范例中训练能够从LSD（0.08 mg / kg，ip）区分盐水的大鼠中，在最高20 mg / kg的剂量下，没有将LSD刺激泛化为顺式三甲氧基化合物。对于这两种反式化合物，LSD提示均在5 mg / kg或更高的剂量下部分泛化。相反，反式-2-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）环丙胺发生了完全泛化。该化合物的ED 50和发生明显的适当药物反应的反式环丁基同系物的剂量表明，后者的效力比环丙胺类似物低约50-75倍。环丁胺缺乏通用性，表明它们的鉴别刺激特性不同于LSD或缺乏鉴别效果。

  DOI：

  10.1021/jm00375a004