(R)-ethyl 2-isocyano-2-((R)-1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-phenylacetate | 1364041-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-isocyano-2-((R)-1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-phenylacetate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-isocyano-2-[(3R)-1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]-2-phenylacetate
• CAS: 1364041-56-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: UARGERPBLBKCNJ-LRDDRELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 ethyl 2-isocyano-2-phenylacetate 在 1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-2-（吡咯烷-1-基）环己基]硫脲 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-ethyl 2-isocyano-2-((R)-1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-phenylacetate 、 (S)-ethyl 2-isocyano-2-((S)-1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-phenylacetate 、 ethyl 2-isocyano-2-(1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  手性叔胺硫脲催化α-取代的异氰酸酯与马来酰亚胺的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  已经开发了由双官能叔胺硫脲催化的具有马来酰亚胺的α-取代的异氰基乙酸酯的高非对映选择性和对映选择性迈克尔加成反应。制备了具有相邻四级和三级立体中心的各种手性琥珀酰亚胺衍生物，它们具有优异的收率（高达98％），非对映选择性（高达99：1）和对映选择性（高达98％ee）。在制备h5-HT 1d受体激动剂基序中也证明了手性琥珀酰亚胺衍生物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jo2025288