3-exo,6-exo-dibromo-5-endo-hydroxy-3-endo-nitrobicyclo<2.2.1>heptane-2-exo-carbonitrile | 76954-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-exo,6-exo-dibromo-5-endo-hydroxy-3-endo-nitrobicyclo<2.2.1>heptane-2-exo-carbonitrile
• 英文别名: (+/-)-3-exo,6-exo-dibromo-5-endohydroxy-3-endo-nitrobicyclo[2.2.1]heptane-2-exo-carbonitrile
• CAS: 76954-22-8
• 化学式: C₈H₈Br₂N₂O₃
• 分子量: 339.971
• InChiKey: DODONHPWOOHYEV-RDULZCEMSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-nitrobicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carbonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到3-exo,6-exo-dibromo-5-endo-hydroxy-3-endo-nitrobicyclo<2.2.1>heptane-2-exo-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Michael, Joseph P.; Blom, Norman F.; Glintenkamp, Lueta-Ann, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1855 - 1862

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The nitro group as an intramolecular nucleophile
  作者：Norman F. Blom、Duncan M. F. Edwards、John S. Field、Joseph P. Michael

  DOI：10.1039/c39800001240

  日期：——

  The highly stereoselective, regiospecific bromination of two norbornenyl systems containing an endo-nitro group proceeds with nitro group participation; an X-ray crystal structure determination of product (3a) is reported.

  具有内硝基基团的两个降冰片烯基系统的高度立体选择性，区域特异性溴化反应伴随着硝基基团的参与。报告了产物（3a）的X射线晶体结构测定。