3-(5-isobutyl-6-methoxypyrazin-2-yl)propionaldehyde | 1224441-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(5-isobutyl-6-methoxypyrazin-2-yl)propionaldehyde
• CAS: 1224441-33-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: QSKFXPFPVBLJDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-isobutyl-6-methoxypyrazin-2-yl)propionaldehyde 在 potassium permanganate 、 sodium carbonate 、 柠檬酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以1.2 g的产率得到3-(5-isobutyl-6-methoxypyrazin-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  葡萄酒香料衍生物不对称取代的甲氧基吡嗪的新方法

  摘要：

  描述了合成不对称取代甲氧基吡嗪（MP）衍生物的原始方法。合成的第一步是将1，2-氨基醇与Boc保护的脂族氨基酸缩合，然后形成环亚胺并通过氯化进行芳构化。然后通过烷氧基脱卤化作用引入甲氧基。伯或仲氨基丙醇的使用使得能够将甲基容易地官能化地直接和选择性地引入5-或6-位的甲基。由l-缬氨酸和l制备的二酮哌嗪的芳构化-谷氨酸二甲基酯使得直接引入官能化的烷基链成为可能。这些反应也适用于天然MP的合成，例如葡萄酒风味成分和生物活性物质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.088
• 作为产物：
  描述：

  5-(3,3-diethoxypropyl)-2-isobutyl-3-methoxypyrazine 在 水 、 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(5-isobutyl-6-methoxypyrazin-2-yl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  葡萄酒香料衍生物不对称取代的甲氧基吡嗪的新方法

  摘要：

  描述了合成不对称取代甲氧基吡嗪（MP）衍生物的原始方法。合成的第一步是将1，2-氨基醇与Boc保护的脂族氨基酸缩合，然后形成环亚胺并通过氯化进行芳构化。然后通过烷氧基脱卤化作用引入甲氧基。伯或仲氨基丙醇的使用使得能够将甲基容易地官能化地直接和选择性地引入5-或6-位的甲基。由l-缬氨酸和l制备的二酮哌嗪的芳构化-谷氨酸二甲基酯使得直接引入官能化的烷基链成为可能。这些反应也适用于天然MP的合成，例如葡萄酒风味成分和生物活性物质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.088