| 1570110-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1570110-89-2
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₃
• 分子量: 297.148
• InChiKey: JISYDAPOAKFKCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 ethyl 5-(4-bromophenyl)-5-hydroxypenta-2,3-dienoate 、 乙酰氯 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 ethyl 5-acetoxy-5-(4-bromophenyl)penta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过叔胺催化的 [3+2] 环化合成 5,6-二氢吡唑并[5,1-a]异喹啉和 (Z)-3-乙酰氧基-3-甲苯磺酰戊-4-烯酸乙酯

  摘要：

  开发了 1,​​4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 催化的 C,N-环状偶氮甲亚胺与 δ-乙酰氧基烯丙酸酯的发散 [3+2] 环化；5,6-二氢吡唑并[5,1-a]异喹啉和(Z)-3-乙酰氧基-3-甲苯磺酰戊-4-烯酸乙酯在温和条件下以一锅法以中等至良好的产率提供。这种环化反应提供了一种同时构建二氮稠合杂环和 (Z)-3-乙酰氧基-3-tosylpent-4-enoates 的高效方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600577
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 、 ethyl 5-(4-bromophenyl)-5-hydroxypenta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的丙二烯醇与 1,1-二氰基烯烃的串联环化

  摘要：

  已开发出膦催化的丙二烯醇与 1,1-二氰基烯烃的串联环化，以 40-89% 的收率提供各种双环四氢环五呋喃衍生物，具有中等至优异的非对映选择性。通过连续的 (3 + 2) 环化/亲核加成反应提供稠合环。醇盐离子与氰基的不寻常亲核加成导致形成具有亚氨基取代基的四氢​​呋喃环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01066

文献信息

• Lewis base-catalyzed divergent isomerizations of 5-hydroxyl-2,3-dienoate
  作者：Wei Dong、Pengfei Hu、Jian Hu、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.059

  日期：2014.3

  A divergent isomerization of 5-hydroxyl-2,3-dienoate 1 catalyzed by Lewis base has been developed, the phosphine catalyst leads to 5-oxohex-2(3)-enoates 2 while DABCO catalyst affords 3-ethoxy α,β-unsaturated lactone 3.

  已开发了路易斯碱催化的5-羟基-2,3-二烯酸酯1的异构异构化反应，膦催化剂生成5-氧代己二（3）-烯酸酯2，而DABCO催化剂则提供3-乙氧基α，β-不饱和内酯3。
• NHC-catalyzed formal [3 + 3] annulations of δ-acetoxy allenoates for the synthesis of 4<i>H</i>-pyran derivatives
  作者：Bai Shi、Fangyi Jin、Qi Lv、Xinrong Zhou、Zhixiao Liao、Chenxia Yu、Kai Zhang、Changsheng Yao

  DOI：10.1039/d3ob00732d

  日期：——

  Herein, an N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed formal [3 + 3] annulation of δ-acetoxy allenoates with 1C,3O-bisnucleophiles for the construction of 4H-(fused)pyrans has been developed.

  在此，我们开发了一种在 N-杂环碳烯（NHC）催化下，δ-乙酰氧基异烯酸酯与 1C、3O-双亲核物进行形式[3 + 3]环化反应，以构建 4H-（融合）吡喃的方法。